五十四岁时，在扬州结束了他穷愁潦倒的一生。同时它的作品还有文木山房集十二卷，今存四卷。
关于儒林外史的思想内容的话，吴敬梓生活在清政权已趋稳固的时代，随着王朝在军事政治上的步步取得成功，它的文化统制的毒害也愈来愈深。
文土们醉心举业，股文之外，百不经意。吴敬梓十分憎恶当时士子的热中科名，以及由此而形成的社会风气，把希望寄于落拓不得意的文士和自食其力的劳动人民。
也正是怀着这种心情，他写出了这部卓绝的讽刺儒林外史。而儒林外史共五十五回，现存最早的卧闲草堂刻本，共五十六回，末回乃后人伪作见金和儒林外史跋。
不过需要说明的是，这本书中的人物，大都有当时真人真事做影子，只不过为了避免清代统治阶级的迫害，作者才故意把故事背景说成明代。
像是在闲斋老人的儒林外史序中说：其书以功名富贵为一篇之骨。有心艳功名富贵而媚人下人者，有倚仗功名富贵而骄人傲人者有假托无意功名富贵，自以为高，被人看破耻笑者终乃以辞却功名富贵，品地最上一层为中流砥柱。
这段话充分的说明了这部讽刺的主题。
因为这部作品正是以反对科举和功名富贵为中心并旁及当时官僚制度下、人伦关系以至整个社会风尚的。
作者在楔子中塑造了元末诗人王冕的形象来“敷陈大义”，“隐括全文”，并作为自己理想的楷模和臧否人物的标准。
比如王冕出身田家，天文地理经史上的大学问无不精通而又安于贫贱，以卖画为生，不与权贵相与。
作者通过他的嘴，抨击了科举制度，“这个法却定的不好，将来读书人既有此一条荣身之路，把那文行出处都看轻了”。
同时在作者看来，文士们只有象王冕那样讲求“文行出处”，才能兔于“功名富贵”的牢笼，堪称“品地最上一层”。
这在当时是具有一定的批判意义的。
包括这部作品还写了群考取科名的读书人，他们出仕则为贪官污吏，居乡则为土豪劣绅，从而进步暴露了科举制度的罪恶，同时也反映了当时政治的窳败。
像是王惠当了南昌太守，一到任就问：“地方人情，可有什么出产词讼里可也略有些什么通融”
他念念不忘的是“三年清知府，十万雪花银”，衙门里就满是“戥子声、算盘声、板子声”，“合城的人，无一个不知道太守的利害，睡ng里也是怕的”。
高要的汤知县为了表示“清廉”，竟枷死向他行贿五十斤牛肉的回教老师父，引起回民鸣锣罢市。
彭泽县大姑塘附近两只盐船被抢，告到县里，反而挨了知县的二十大板。
这些官吏就凭藉科举得意，升官发财，作威作福，而贪狠、蛮横则成了他们的共同特性。
即使不作官，他们也能以贡生，举人的特权，通过同年或师生关系，勾结官府，鱼肉人民。
退仕的张静斋就是本乡的恶棍。严贡生横行乡里，他强圈别人的猪，没有借给别人钱却向人要利息，讹诈船家，霸占二房产业，是个典型的劣绅。
他们大都是科名蹭蹬的读书人，以风流名士自居，过着无聊的寄生生活。
还例如娄三、娄四公子因功名失意，满腹牢骚，回到家乡，自命为少年名士，把那些假名士、假高人、假侠客尊为上宾，结果落了一场没趣。
无数斗方名士靠胡诌几句诗，沽名钓誉。连医生赵雪斋，开头巾店的景兰江，盐务巡商支剑峰也假托名士，趋炎附势。
作品通过他们的所谓诗酒风流的生活和招摇撞骗的行径，从另一方面反映了封建文士们的生活真实，指责了科举给社会带来的不良后果。
除了儒林群丑外，还揭示了一些承乎表象下的黑暗现实。
比如书中的官府衙门从上到下贪污成风。“钱到公事办，火到猪头烂”，“有了钱就是官”，万青山由假中书变成了真中书。
象潘三这类的差役，也处处为非作歹，把持官府，包揽诉讼。
而真正做些好事，较为清廉的官吏，却往往没有好结果，如肖云仙罚款，汤镇台被贬。
至于广大淳朴善良的人民生活更是痛苦万分。
并且中还出现了投水自杀的农民，无法安葬母亲的杨裁缝，卖了儿子的倪老爹，山中剪径的木耐夫妇，作者都以深切的同情，描绘了他们活不下去的惨境。
此外儒林外史不仅有揭露，讽刺，而且有寄托作者理想的正面人物。
如杜少卿是个贵公子，在他身上表现了一定程度的叛逆性格。
他慷慨好施，有人向他求助，他就捧出大量的银子来帮助他，钱花完了，就变卖产业。
他轻视功名富贵和科举制度，在辞却征聘以后，“乡试也不应，科岁也不考，逍遥自在，做些自己的事”。
他骂那些学里的秀才作奴才，骂那热中功名的臧蓼斋作匪类。
他反对多妻。崇敬具有反抗性格的沈琼枝，称赞她说：“盐商富贵奢华，多少士大夫见了就夺魄，你一个弱女子，视如土芥，这就可敬的极了。”
他说：“溱洧之诗，也只是夫妇同游并非。”并不顾他人的讪笑，与妻子携手同游清凉山，体现了一定程度的个的要求。
还有如作品中的沈琼枝，敢于反抗封建社会的压迫，以刺绣卖文为生，自食其力，是个新的女性形象。
此外，如讲究文行出处而轻视举业的虞育德，庄绍光和迟衡山等也是作者所肯定的人物，他们企图以祭泰伯祠的迂阔举动，来挽回世道人心，实际表现了吴敬梓思想中的落后一面。
作品中置身功名富贵圈外的小商人和手工劳动者也是儒林群丑的明显对照。
牛老爹、卜老爹和鲍文卿等都是忠厚减笃的下层人物。作者借向鼎的口赞鲍文卿说：
“而今的人，可谓江河日下。这些中进士、做翰林的，和他说到传道穷经，他便说迂而无当和他说到通今博古，他便说杂而不精究竟事君交友的所在，全然看不得，不如我这鲍朋友，他虽生意是贱业，倒颇多君子之行”。