司法岛事件后，路飞的赏金升至3亿贝里。因为当地的弗兰奇因司法岛事件被悬赏，在弗兰奇小弟的计划下，路飞成功将弗兰奇拉入了草帽海贼团。同时万里阳光号也在该事件后诞生。最后，乌索普在真心道歉后被路飞再次拉回船上。
路飞一伙人和呆在“幽灵船”的布鲁克相遇，路飞立刻邀请布鲁克成为伙伴，两人非常合得来，路飞还同意帮他夺回影子。在幽灵岛，路飞的影子被月光莫利亚夺走并放入魔人奥兹体内，之后路飞与岛上被夺走影子的人群相遇，大家将众多影子装在路飞体内创造了梦魇路飞。梦魇路飞将奥兹重创后，路飞变回普通形态与草帽海贼团的大伙一同打败了奥兹和莫利亚。
大战后路飞筋疲力尽陷入昏迷，巴索罗米熊打算取下路飞首级，最终因为索隆挺身而出放过路飞。知道事情的人为了不让路飞愧疚而都对路飞保密。路飞为了庆祝布鲁克入团而开宴会，但是因为当时索隆不在，又开了一场。在离开幽灵岛前，四皇夏洛特玲玲的女儿罗拉将生命卡交给了草帽一伙。
路飞一伙人为了给船只镀膜前往鱼人岛而来到了香波地群岛，和凯米，帕帕古，夏琪相识并成为朋友。之后，路飞因为朋友小八被天龙人攻击，而愤怒地重伤天龙人，引发天龙人事件。随后西尔巴兹雷利出现，赞扬路飞很适合那顶草帽。路飞等三大船长出去对阵海军，带领各自的海贼团逃跑。
之后路飞等人跟随雷利来到了夏琪的酒吧。
“这就是大名鼎鼎的蒙奇酱么”
夏琪看着坐在吧台的路飞问道。
“大婶，你是谁啊”
路飞好奇的看着夏琪问道。
“我是这间酒吧的老板，蒙奇酱我可是你的粉丝啊”
夏琪笑着回答道。
“大婶，给我来些吃的吧我饿了”
路飞才不在意什么粉丝不粉丝的，他更在意的是吃的
“那边的冰箱里面有，你随便吃吧”
夏琪指着冰箱说道。
“是么，太好了谢谢大婶”
路飞直接跑到冰箱面前，打开冰箱就吃了起来。
“路飞，我可是等你很久了啊”
雷利端着酒说道。
“嗯等我雷利大叔等我干嘛”
路飞口齿不清的问道。
“有个伙伴二十年前告诉我，他有个后人会来到这里，让我照顾一下，只是没想到一等就是二十年啊”
雷利感叹说道，时间够久了。
“伙伴什么伙伴”
路飞咽下食物问道。
“怎么罗根没和你说过我么”
雷利奇怪的问道。
“二爷爷你怎么和二爷爷是伙伴的啊”
路飞更弄不清楚情况了。
“好吧，看样子罗根什么也没和你说过，我叫西尔巴兹雷利，是罗杰海贼团的副船长，二十多年前和罗根还有罗杰一起去的拉夫德鲁”
“哎在海贼王船上的副船长”
路飞难以相信的喊道。
“怎么你们都没发现么”
罗宾奇怪的看着众人问道。
“这个大名如雷贯耳啊”
乌索普颤抖的说道。
“很多书上都有记载”
娜美失神的说道。
“确实是家喻户晓的名字”
山治震惊的说道。
“”
弗兰奇直接不知道说什么好了，先是遇到了海军英雄卡普，现在又遇到了传说中的罗杰海贼团副船长，跟着路飞出海遇到的都是传说级的人物啊
“你这个大人物怎么会认识小八呢”
索隆淡定的问道。
“二十多年前，我在海上遇险时，小八曾经救过我，直到小八后来加入太阳海贼团为止，我们一直关系很好”
雷利解释道。
“不过，二十多年前，罗杰被处死了，你这个副船长居然没被砍头啊，你们不是都被海军抓起来了么”
山治问道。
“不是被抓起来了，罗杰是自首的世界政府是为了往自己脸上贴金，才对外宣称抓到了他，实际上是罗杰和罗根两人在密谋过之后，我们旅程结束之后，罗杰去自首了，而且在被公开处刑的大约四年以前，罗杰就染上了不治之症。”
“那种病无人可以医治，就连罗根当时都束手无力，罗杰也只能忍受病痛折磨，当时海上评价最高的一声是那个灯塔的守护人，他住在双子峡，名字叫做库洛卡斯，只有他能够缓解那种病痛，我们再三恳求他作为船医入伙，陪伴我们完成最后的航海。”
“终于在三年后，罗杰在罗根和库洛卡斯的帮助下，艰难地维系了生命，并奇迹般地称霸了伟大航线后来罗杰和罗根商量过了之后，解散了罗杰海贼团，罗杰去海军自首，罗根也失去了踪迹，直到十多年前罗根才再次出现，委托我照顾一下他的后人，后来在玛丽乔亚事件之后，罗根也被关进了推进城”
雷利给众人解释了罗杰被处死的真正原因。
“罗，罗根库洛卡斯我好怀念他们啊”
布鲁克惊呼出声。
“怎么布鲁克你也和二爷爷有过接触么”
路飞惊讶的问道。
“是啊，二十多年前，我曾经在魔鬼三角地带遇到过罗根他当时在追踪一个很强大的敌人，和我在一起待过两天，他跟我说过，以后会有新的伙伴来接我离开那里，让我安心等待，没想到路飞桑竟然是罗根的孙子”
布鲁克回忆着二十多年前的事情说道。
“想不到，几乎我们所有人都和路飞的二爷爷或多或少有过接触啊他竟然能够知道未来发生的事情么”
罗宾惊讶的说道。
“罗根是个无比神秘的人，就连罗杰都看不透他我们也正是因为他的帮助才走到了最后”
雷利感叹道。
“雷利大叔，你能和我说说二爷爷在罗杰海贼团的事情么”
路飞放下手中的食物看着雷利说道，其他人也对这个传奇的人物非常感兴趣。