十二月，甲寅日（十四日），李世民下诏令各路大军以及新罗、百济、奚、契丹分兵几路进攻高丽。
高句丽是存在于公元前一世纪至公元七世纪的中国古代边疆政权，南北朝时期改称“高丽”，又称“高氏高丽”，与公元十世纪建立的高丽（又称王氏高丽）并无继承关系。高句丽民族由濊貊、扶余、沃沮、汉人、古朝鲜人、韩人等族群融合而成。公元前三十七年，扶余人朱蒙建立高句丽于沸流水畔之纥升骨城，其疆域从浑江流域和鸭绿江中游地区逐渐向外扩展，强盛时期西抵辽河，北到今吉林市，东到今延边地区，南到朝鲜半岛汉江流域。其都城三治两迁，初期都城在今辽宁省桓仁，公元3年迁至今吉林省集安，公元427年再迁至朝鲜半岛平壤。汉朝以来，高句丽处于历代中原政权的羁縻、藩属体制之下，鉴于此对于高句丽这样一个野心勃勃的政权，可想而知其对中原政权的仇恨有多深。
直至开皇十七年（公元597年），平阳王联合靺鞨先发制人攻辽西军事驻地，被营州总管韦冲击退。
开皇十八年（公元598年），隋文帝命汉王杨谅、上柱国王世积为行军元帅，周罗喉为水军总管，率大军三十万，分水陆两路进攻高句丽。汉王杨谅率陆路隋军出临渝关，时逢雨季，道路泥泞，粮草供应不上，军中缺乏食物，又遭遇疫病。而水路隋军由周罗喉率领，自东莱出海，直趋平壤城，在海上遇大风，船多沉没。时值农历九月二十一日，水陆两路被迫退还，隋军十分之八到十分之九的人死亡了，无奈之下隋军撤退。随后婴阳王高元上表称“辽东粪土臣元”，隋文帝罢兵，待之如初。
大业八年正月（公元612年），隋炀帝决定讨伐高句丽，出征的隋朝士兵全部集中于涿郡，有军人一百一十三万三千八百，此外为其运输物资的民夫是军人数量的两倍。大业八年三月末，隋朝大军抵达了辽河。
由于隋军造的桥距离岸边还差数米，故而隋军赴水与对岸的高句丽军交战，结果隋军死亡甚众，隋朝左屯卫大将军麦铁杖与虎贲郎将钱士雄、孟叉等皆战死。之后隋军加长了桥梁，终于渡过辽河，在东岸击败高句丽军。
起初隋炀帝在辽水会师的时候，为了防止将领因为去争取功劳名声以邀勋赏，从而轻兵掩袭孤军独斗，所以命令他们分为三道，但凡有攻击军事行动，必须要三道之间相互通报，不许轻军独进，而且军事进止都要先奏闻隋炀帝，等回复命令。
且隋炀帝命令诸将，如果高句丽要投降，就应该安抚接纳，不要再纵兵进攻。辽东城将要被攻陷的时候，城中的高句丽军队就声称请降，隋朝诸将奉隋炀帝的旨而不敢继续进攻，而是先上奏隋炀帝，等回复命令到达，城里的高句丽军已经准备好了防御，再次开始抵抗。这样的情况重复了好多次，隋炀帝仍然不醒悟。后来楚墨风研习《隋史》时，读到这一段忍不住破口大骂，对于这种背信弃义奸诈狡猾之人，不趁势一举将其歼灭，反而要彰显什么礼仪之邦的风范，殊不知那些冤死在辽河的亡魂，此刻却在不住地恸哭。依稀记得楚墨风当初还自顾自地嘀咕了一句，“他杨家人就没有几个脑子清醒的，杨广还真以为自己是那个光头，能够坐镇中央指挥百万大军吗？”
与此同时，右翊卫大将军来护儿率领江、淮水军进入浿水，然后率领精兵四万登陆攻打平壤，结果高句丽打的来护儿大败，隋军士卒还者不过数千人。宇文述等人率领隋军三十万五千人，被高句丽打的惨败，隋朝左屯卫将军辛世雄战死。宇文述等九支军队共计三十万五千军人渡过辽河，等到返回辽东城时，仅剩下两千七百人，物资储备兵器军械巨以万计也丢失殆尽。至此隋炀帝第一次攻高句丽之战遂以惨败而告终，一征高句丽大业就此葬送在辽河之畔。
随后隋炀帝不顾天下起义的危局，接连又发动两场大战，皆以失败告终，三场大战下来，结果高句丽还在，隋朝却大乱灭亡，北周留下的丰厚遗产被败坏殆尽，隋炀帝造成的大乱严重削弱了华夏，导致人口锐减到两百余万户，还留下严重分裂内战，连吐谷浑都返回故地还攻打隋朝河右，隋朝郡县却防御不了，而突厥颉利部崛起达到“戎狄炽强，古未有也”的极盛程度，突厥可汗将隋朝中原的部分地区纳入势力范围，突厥可汗还想效法拓跋道武帝取得中原，华夏面临被突厥灭亡的危险。
隋炀帝征高句丽，结果华夏被大乱严重削弱，对华夏的破坏远大于对高句丽的破坏，对后世征高句丽反而有不利影响，李唐立国之后，留给李渊等人的却是一个几近溃烂的摊子。
自大唐建立至今，李渊和李世民父子二人，历经数十年图治，终于靠着顽强的意志和决心，一点一点将中原大地拼接起来，尤其是从贞观初年开始，自从大唐出了那个妖孽，先后剿灭突厥颉利部、吐谷浑汗国、西域诸国，打败薛延陀汗国，令四夷威服，也间接地震慑了龟缩一隅的高句丽。
其实这一战大唐本不用去打，奈何当年跟随李世民身侧的战友之中，早已所剩无几，依旧存活的几人之中，李道宗时年四十二岁，楚墨风时年四十五岁，而李勣也到了五十岁，岑文本五十一岁，太傅高士廉已然七十岁高龄，至于当年威名赫赫的大将李靖也是风烛残年，李世民不是不想打，而是不敢打，生怕这些老兄弟们一个不注意便是阴阳两隔。就在李世民进退维谷之际，楚墨风临行前与李世民的一番谈话，却是坚定了其征讨高句丽的决心。
御书房内，距离楚墨风返回长安才过去十日，而距离楚墨风率部奔赴辽河一带仅剩十日时间，难得进宫面圣穿上蟒袍的楚墨风，此刻与李世民二人丝毫不顾及形象地坐在御书房的地上，怀抱酒坛自顾自地喝着，御书房外太子李治恭敬地守在门外，而老太监王德则是领着一众宫女侍从，远远地站在照壁下。
“朕这些年始终有个心头大患，眼见朕的身子也一日不如一日了，如若不在治儿登基前为其除去，朕唯恐日后大唐国本动摇啊。”望着御书房内挂着的那副早就被勾勒的有些模糊的地图，李世民的目光始终锁定在东北一角，“朕也知道，咱们当年那些老兄弟，如今都已经两鬓斑白，年轻一点的只有你和道宗二人了，但是朕也知道，诸位自秦王府开始跟随朕，这么多年来劳苦功高，尤其是你啊，身上的伤疤快数不过来了吧？”