朝廷方面：
上年，车骑将军董承曾受帝衣带中密诏，与刘备、长水校尉种辑、将军吴子兰、昭信将军王服、议郎吴硕等同谋诛曹操。
本年春正月，谋泄，董承、种辑、吴子兰、王服皆伏诛。吴硕逃亡。世人称之为衣带诏事件。
曹操东击刘备，破之，生擒刘备将夏侯博。刘备逃走投奔袁绍，曹操获刘备妻、子。
刘备将关羽屯下邳，曹操复进攻之，关羽降曹操，曹操拜关羽为偏将军，礼之甚厚。
昌虑太守昌豨背叛曹操，投靠刘备，曹操又连战，攻破之。昌豨退守昌虑郡。
曹操还屯官渡。
曹操伐刘备期间，袁绍幼子生病，未发兵攻曹操，错失良机。
本年二月，袁绍遣郭图、淳于琼、颜良攻曹操的东郡太守刘延于白马县县城。
袁绍引兵至黄河北岸冀州魏郡黎阳县（浚县），将渡黄河。
夏四月，曹操率军北上救刘延。荀攸献分势之计，曹操以少量兵渡黄河袭袁绍后方，袁绍闻曹操军兵渡河，即分兵西应之。
曹操乃引军兼行趋近白马，未至十余里，颜良大惊，郭图、淳于琼继续围白马县县城，颜良前来逆战。
曹操使张辽、关羽迎敌，击破颜良军，关羽大刀斩颜良。郭图、淳于琼急撤围白马渡黄河而去。
于是，曹操解了白马之围，徙迁白马县的庶民和储存在县城的辎重，沿黄河向西走。
袁绍从黎阳渡过黄河追赶曹操军，至延津南。
袁绍将领文丑与刘备领五、六千骑为前锋，前后至。
曹操施饵敌之计，将从白马县县城带出的辎重散落于道，命骑兵下马休息，以逸待劳。
文丑骑兵下马与步兵争抢辎重，曹操命骑兵上马出击，以不足六百骑，大破文丑、刘备军，斩文丑。
颜良、文丑皆袁绍名将也，连战，悉杀，袁绍军大为震惊。
曹操还军官渡，上表封关羽为汉寿亭侯。
袁绍进保古阳武，在官渡对面扎营。
关羽尽封曹操拢络所赐，拜书告辞逃走，而奔刘备于袁绍军。左右欲追之，曹操不许。
幽州广阳郡人乌桓司马阎柔遣使拜见曹操，阎柔之前已借鲜卑势力杀乌桓校尉邢举取而代之，曹操以阎柔为正式的乌桓校尉。
幽州六郡都督渔阳太守建忠将军鲜于辅走海路经青州到官渡拜见曹操，曹操以鲜于辅为左度辽将军，封昌乡亭侯，还镇幽州。
韩遂惊闻老友吴冯子吴硕参与谋杀曹操，所幸已逃走。
不知吴硕逃往何处？也不知广陵太守陈登是否会放过在广陵的吴冯？
而袁绍一流勇将颜良、文丑皆死更是震动韩遂。麴义已死，袁绍已无一流大将，必败回冀州矣。
以鲜于辅为左度辽将军，看来曹操给以前朝廷任命的度辽将军张则留个面子，默认张则为右度辽将军。张则目前在马腾军中守御左内史郡北部。
荆州方面：
上年，袁绍使人求助于刘表，刘表许之，但不派兵援袁绍，亦不援曹操。
从事中郎南阳郡人韩嵩、别驾零陵郡人刘先、蒯越劝刘表附曹操。刘表狐疑不断，乃遣韩嵩出使许县。
刘表大怒，以为怀贰心，将斩之。刘表妻蔡氏谏之，刘表改囚韩嵩。
长沙太守张羡受桓阶鼓动，以长沙郡和邻近三郡（桂阳郡、零陵郡、武陵郡）叛刘表，刘表连年无法攻克。而曹操方与袁绍相拒，未暇救援张羡。
韩遂判定张绣投靠曹操后，刘表并未出并攻南阳，说明刘表军主力都牵制在南线攻张羡。
扬州方面：
扬州多侠士，如郑宝、张多、许乾等，各拥部曲。九江郡和庐江郡交界处的巢湖帅郑宝有一万兵马。
上年，光武帝（刘秀）之子阜陵王刘延的后代九江郡成德县人刘晔斩郑宝，率郑宝众归庐江太守刘勋。
刘勋一下子得到袁术部典三万和郑宝部曲一万，兵力强盛，但自储粮不能供养。于是遣从弟刘偕求米于豫章郡海昏县上缭诸宗帅，诸宗帅所供米较少，刘偕召刘勋派兵前来袭击上缭。
孙策赠珠宝给刘勋，鼓动刘勋去打富饶的上缭。刘勋和部将皆喜贺，不顾刘晔的反对出兵伐上缭。
刘勋军在皖县登船入楚江（长江），入彭蠡泽（鄱阳湖），至豫章郡海昏县（江西省永修县）。
宗帅知之，皆坚壁清野逃迁，刘勋一无所得。
这时孙策正出兵准备西击刘表的江夏太守黄祖，行及丹阳郡石城县（安徽省马鞍山市），闻刘勋在豫章郡海昏县，孙策乃分遣从兄孙贲、孙辅领八千人走楚江（长江）水路进屯于豫章郡彭泽县（江西省湖口县），自与领江夏太守周瑜将二万人袭庐江郡皖县（安徽省安庆市潜山县）县城皖城，克之，得袁术和刘勋的妻、子及部曲三万余人。
孙策表汝南郡人李术为庐江太守，给兵三千人以守皖城，皆徙所得庶民东迁往吴郡。
得知孙策攻皖城，刘勋从彭蠡泽还军，至豫章郡彭泽县，孙贲、孙辅水军从中击之，破之。
刘勋船入楚江（长江），到达庐江郡寻阳县（安徽省黄梅县和湖北省武穴市（广济县）），步行上岸到置马亭，闻孙策等已克皖，乃一边在楚江（长江）边西塞山到流沂一带扎营，一边求救于刘表的江夏太守黄祖。
黄祖遣其子黄射率船军五千人助刘勋。
孙策反身再攻刘勋，大破之，刘勋北归曹操，黄射亦遁走。
孙策收得刘勋兵二千余人，船千艘，于是进击黄祖。
上年十二月八日（公元200年1月11日），孙策军至江夏郡沙羡县（武昌），刘表遣从子刘虎及南阳郡人韩晞，将长矛兵五千来救黄祖。
上年十二月十一日（公元200年1月14日），孙策激战，大破之，斩韩晞。黄祖脱身走，孙策获黄祖妻、子及船六千艘，士卒被杀死、溺死者数万人。
孙策以胜兵将至豫章郡，屯于椒丘，会稽功曹虞翻前往南昌县成功说降豫章太守华歆。孙策对华歆礼为上宾。
曹操得扬州六郡中的九江郡，孙策有拥有扬州六郡之意，又从豫章郡南部分出庐陵郡（江西省吉安市以南），以孙贲为豫章太守，孙辅为庐陵太守。