一、袁绍和曹操的社会观
家族背景彰显社会归属，袁氏家族从祖父袁安以来，四世三公，“门生故吏，遍于天下”，同时袁绍“弱冠登朝，播名海内”，史料记载他“好游侠，与张孟卓、何伯求、吴子卿、许子远、伍德瑜等皆为奔走之友”。而曹操的出身虽也是官宦之家，但并非名门之后，曹操是权宦家庭，其祖父曹腾是当时有名的大宦官，官至大长秋，封费亭侯。
他收养曹嵩为其养子，即是曹操的父亲。袁绍与曹操，二人都有着强大的家庭背景，然而，二人的出身却差别极大，按照当时的标准，士族与庶族、寒门之间的根本区别不是基于官职的高低或财产的多少，而是基于宗族的血统。
虽然袁绍和曹操二人的家庭在社会上属于两个对立的集团，即士人和宦官，但袁绍却和曹操不仅是儿时很好的玩伴，在后来政治上也一度结盟，二人皆是游侠。游侠的身份对袁绍和曹操产生了深远的影响，从另外一方面来看，他们早年带有政治功利性的种种游侠活动，使他们初步与士大夫集团相结合，积蓄了社会力量。袁绍与曹操在早年都有着强烈的积极向上的精神，而袁绍后来能在乱世中不断发展并占据四州之地，曹操也称雄一方，这些也得益于他们童年即已开始的争取优越感之战的性格培养。
而曹操之所以能被士人所接受，其主要原因是曹操家庭不同于一般的宦官家庭，以及曹操个人努力向士人靠拢。曹操的祖父曹腾虽为宦官，但他“好进达贤能，终无所毁伤”，赵翼曾在《廿二史札记》中说“后汉宦官之贪恶肆横，固已十人而九，然其中亦有清慎自守者，不可一概抹煞也”，赵翼所举的人有郑众、蔡伦、孙程、良贺、曹腾等。而曹嵩“质性敦慎，所在忠孝”，所以曹氏家族跟士人并未形成特别的对立面。这种家庭背景对于曹操及其家庭接近士人打下了坚实基础。
尽管如此，袁绍和曹操一样都因为其家庭背景而使自己有着难言之隐，如曹操始终因自己的宦官家世而长期自我压抑和被世人冷落，而袁绍则因其庶出身份，经常遭受别人的攻击。如袁绍的从弟袁术见众豪杰归附袁绍，曾说：“竖群不从吾，而从吾家奴乎！”并写信给袁绍的政敌公孙瓒，云“绍非袁氏子”引得“绍闻大怒”，而公孙瓒也曾上疏给献帝，屡次攻击袁绍，“《春秋》之义，子以母贵，（袁）绍母亲是傅’，地实微贱”。庶出的身份在当时社会及其士大夫眼中，是关乎纲常的大问题。由此可见，袁绍庶出身份在当时被认为是非常低贱的，而正因为如此，袁绍性格的形成也深受其影响。
当一个人无法改变或解决现实问题时，就很容易在感情上出现挫折感，也就是自卑情结，这种感觉让人时刻感觉紧张，为了缓和这种紧张感，则需要人在其他方面争取优越性以补偿内心的不安。袁绍正是以不断的造名为自己争取优越感，《三国志魏志袁绍传》注引《英雄记》说：“（袁绍）遭母丧，服竟，又追行父服，凡在冢庐六年”。《三国志集解》引周寿昌说：
“绍为庶出，此必其嫡母也。然汉臣久不服亲丧，绍为母服三年丧，又能追行父服，此正绍少年养名之时也。”
袁绍不仅利用行孝养名，他为摆脱家庭出身的不利影响，是做了很多事情来掩饰的，他通过想方设法结识当时知名之士，同时，广交青年俊杰，借此来为自己的身价增加资本。他利用反对宦官的行动来展示政治爱恶，标明与士人同伍的倾向。他不仅好游侠，而且能折节下士，这也正促使袁绍有别于袁术等其他士族，不断积蓄社会资本，从而提高其社会影响力，这就使得袁绍更能得到人心。在这一点上，曹操与袁绍有着惊人的相似。为得到当时士人的认可，曹操也经常拜访社会上有名望的人。如《后汉书桥玄传》记载，
“曹操微时，人莫知者，尝往候（桥）玄，玄见而异焉，谓曰：今天下将乱，安生民者，其在君乎！”
《三国志魏志武帝纪》注引《世语》说：
“（桥）玄谓太祖（曹操）曰：君未有名，可交许子将。太祖乃造子将，子将纳焉，由是知名”。
袁绍及曹操在家中是压抑的，家庭环境带来的自卑感，使他们只能把矛头转向外界发泄情绪，他们希望在外界有所作为来赢得社会地位，赢得尊重和重视。尽管如此，袁绍和曹操还是有区别的，虽然说袁绍为庶出，但相对于曹操其家世具有一定的优越感，由此使他对外界的变化缺乏敏锐感。在袁绍对待曹操的态度上，我们可以分析，在袁绍眼中，与宦官出身的曹操相比，他认定自己是高高在上的，曹操根本不是自己的对手，宦官出身的曹操不会有很大作为，所以他根本不会认真的对待曹操。
而曹操却利用袁绍的这种心理、借助袁绍力量在袁绍身边不断成长壮大，但并未引起袁绍重视，这可以理解为袁绍过分强调家世，而不能对战争形势作出正确分析的原因。在官渡之战的备战阶段，袁绍的谋士便为其提供了良策，但袁绍未听取，不仅如此，在整个官渡之战过程中袁绍也有数次机会挽回战局，如果袁绍能够慎重考虑或是在战术上及用人上稍有变通，就不会让曹操胜利或是让曹操这么简单的胜出。
袁绍之所以可以如此轻视曹操，也是有其政治凭借的，在董卓进京后，袁绍代表世家大族势力首先与董卓决裂，董卓怒斥“竖子!天下事岂不决我？”，面对董卓咄咄逼人的气势，袁绍却强硬反驳：“天下健者，岂唯董公?”并引佩刀横揖而出，如果是别人恐怕早已遭不测，但袁绍的结果却是不仅没有被杀，反而被任为渤海太守，封邝乡侯。相比而言，曹操在背离董卓后，其景象却是非常狼狈的
“变易姓名，间行东归，出关，过中牟，为亭长所疑，执诣县，邑中或窃识之，为请得解”。
与袁绍的一路受到庇护相比，我们可以看出曹操逃跑时的狼狈相。在逃离后，二人的境遇也大不相同，袁绍很快成为关东军的“盟主”，并不费一兵一卒而取得冀州，而曹操逃至陈留后“散家财，合义兵，将以诛卓”，在起兵讨卓时因为兵少，“乃与夏侯惇等诣扬州募兵，刺史陈温、丹杨太守周昕与兵四千余人。还到龙亢，士卒多叛”。从二人的际遇可以看出袁绍的仕途之平坦，而曹操人生之坎坷，曹操在战争初期根本不能成为袁绍的对抗势力。
袁绍和曹操都曾是游侠，游侠始终与政治有着不解之缘，袁绍与曹操相比，曹操在机智性及权术上要比袁绍高出一筹，史料有记载曹操小时一个小故事：
“太祖少好飞鹰走狗，游荡无度，其叔父数言之于嵩。太祖患之，后逢叔父于路，乃阳败面口：叔父怪而问其故，太祖曰：卒中恶风。叔父以告嵩。嵩惊愕，呼太祖，太祖口貌如故。嵩问曰：叔父言汝中风，已差乎？太祖曰：初不中风，但失爱于叔父，故见罔耳。嵩乃疑焉。自后叔父有所告，嵩终不复信，太祖于是益得肆意矣”。
从这个小故事我们可以看到一个既机智又有胆量的少年，而曹操从小善用计谋的性格也正符合许劭对他的评价——“治世之能臣，乱世之奸雄”。不仅如此，曹操在年轻时的政治管理才能也很突出：
“太祖初入尉廨，缮治四门。造五色棒，县(悬)门左右各十余枚，有犯禁者，，避豪强，皆棒杀之。后数月，灵帝爱幸小黄门蹇硕叔父夜行，即杀之。京师敛迹，莫敢犯者”。
可见曹操赢得社会尊重依靠的不仅仅是标新立异的风格，更有他杰出的政治治理能力，相比而言，袁绍则显得很平凡且注重虚美，为了给自己增加社会荣誉，他标新立异“不妄通宾客，非海内知名，不得相见”，以及与众党人结成奔走之友等方式，不遗余力的为自己养名。也正是这样秉性使我们更能理解二人在后来的政治生涯的不同。
曹操成年后曾自叹：“既无三徙教，不闻过庭训。”曹操作为宦官之后，要想在这样的社会选拔体系中出人头地，自会有更大的困难，更何况他“任侠放荡，不治行业。好飞鹰走狗，游荡无度”。这样的性格如果不经过后期的锻炼，其很难成为一名成熟的军事统领。