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裴寂幼年丧父，由兄长扶养成人，自小读了些书。因能够识文断字，十四岁便任蒲州主簿。作为长官的亲吏，他模样俊美，善解人意，很是讨长官喜欢
杨坚篡周立隋以后，裴寂举了孝廉，被朝廷授了一个八品的左亲卫，后来做过侍御史、驾部承务郎。
李渊做卫尉少卿的时候，曾经与裴寂关系很好，他到太原任慰抚大使时，裴寂在晋阳宫任驾部承务郎。
李渊因与裴寂有旧交，就任命他做了晋阳宫宫监。
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晋阳宫宫监，实质上只是一个正七品的官。
如果放在长安、洛阳，正七品的官，可以说是芝麻小官。
但是在晋阳城中，正七品的官却是个有头有脸的人物。
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在晋阳的官员之中，李渊是从三品。
正四品武贲郎将王威。
从四品武牙郎将高君雅。
正五品官员有鹰扬郎将姜宝谊。
从五品官员有鹰扬副郎将。
正六品官员有骑士、步兵校尉各一人，司马、司兵、司仓各一人。
晋阳宫宫监裴寂，晋阳县令刘文静、石艾县令殷开山、龙山县令高斌廉都是正七品。
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裴寂本没有太大的本事，家中也没有根基，靠巴结奉迎，溜须拍马起家。
这种人极会做官，见了比自己官大的点头哈腰，很会讨长官欢心；见了比自己地位低的颐指气使，趾高气扬，连正眼都不看。
裴寂实质上是个奸佞之徒，他做任何事都有他的目的，要考虑能不能从中获得利益。
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裴寂比李渊小四岁，也到了岁暮之年。
做为一个七品官，裴寂可没有获取天下至尊之位的痴望，心中惦念的，是能够在有生之年享受人生，为儿孙们多攒些金钱。他心中所想的，就是在任上多捞些油水。
裴寂整日陪着李渊吃喝玩乐，并不只是为了讨好李渊那么简单。他是想通过巴结奉迎，从李渊那里获得好处。
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李渊作为握有五郡官员升黜，和生死大权的讨捕使，随时可以决定裴寂的前途和命运。
晋阳宫宫监是一个肥差，可以调用的资源很大。
但是李渊作为讨捕使，如果两袖清风，宫监这个差事油水再多，裴寂也只有看着眼馋的份，不敢动其中分毫。
裴寂要想从晋阳宫中谋利，就要先将李渊喂饱，对裴寂来说，这叫于人方便，于已方便。
他将李渊侍候好了，两个人就成了拴在一个绳上的蚂蚱，出了事谁也跑不了。
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对于一般的官员来说，能够巴结上讨捕使的儿子是求之不得之事。
但裴寂老奸巨猾，他却不这么想。
裴寂只所以三番五次推托不见李世民，他有自己的考虑。
如今他与李渊的关系，比李渊与儿子们的关系还要亲密。
李渊的儿子们不能与李渊说的话，他都能说。所以，他也不用求着李世民帮他说好话，有事他可以直接和李渊说。
裴寂认为，他搭上李世民的关系，对他并没有好处，只是多了一个花钱的门路。
公候之家的郎君有几个不是纨绔子弟？个个都是花钱的阎王。
一个年龄不到二十岁的，唐国公府二郎君，找他会有何事？肯定是吃喝玩乐。
裴寂可不愿供着李渊这个大爷，再供着李世民这个小爷。
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他也不怕得罪李世民，不怕李世民在李渊面前告他的状，李世民在李渊面前说话，还不一定有裴寂说话有分量。
况且，李渊任讨捕使这个差事，只是个临时的任命，说不定哪一天李渊就要回京。到时候，可能这辈子也不会再见李渊一面，至于说李渊的儿子李世民，以后见面的机会估计都不会再有。
裴寂认为，他没有必要费尽心机去讨好，对自己没有一点用处的李世民。
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裴寂的心思刘文静能够看得懂，但是他不便对李世民说，要是将实话说出来，假如将李世民惹恼，去找裴寂算账，反而会坏了大事。
李世民并不想与裴寂计较，因为何事不愿接近他，他现在只想着如何与裴寂拉近关系。
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听完刘文静对裴寂的介绍，李世民对裴寂有了一个大致的了解。
李世民在心中思索，要想让这样的人愿意和自己来往，必须让他觉得，能从自己这里得到好处。
他想到《鬼谷子》中的‘飞箝’之术。
‘飞箝’之术中说，“引钩箝之辞，飞而箝之。其用或称财货、琦玮、珠玉、璧帛、采邑以事之。”
《鬼谷子》的意思是说，要想让人动心，必须让他看到好处和利益。然后投其所好，来控制他。
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李世民就问刘文静，“裴寂有何爱好？”
刘文静不禁哑然失笑，“二郎君要问裴寂的爱好，那可太多了。”
“吃喝玩乐，他样样都好，而且会利用他这身本事，哄上司开心。”
李世民对刘文静的回答，并不十分满意，进一步追问，
“刘县令，你说的太宽泛了，我是想问他最好什么？为了这种爱好，而将其它爱好放在一边的那种。”
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刘文静一边沉思，一边搬着指头说着，
“女色、喝酒、赌博、打猎……”
“嗯……，这里四个里面选个他最喜欢的。”
他将腿一拍，看着李世民，十分肯定地说，
“是赌博，他最喜欢的是赌博。”
“裴寂这人嗜赌如命，赌起来一个通宵都不知疲倦。”
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自魏晋至隋，流行一种叫“樗蒲”的赌博方式，就如现代的陆战飞行棋游戏。
据说，这种赌博游戏，玩起来极为令人上瘾。
晋末刘敬叔的《异苑》记载这样一则奇事。
讲的是有人骑马时，遇到两位老者在玩樗蒲，便下马观看。在看的过程中忘记了一切，意然不知过去了多少时日。等这人看到游戏结束，他发现马鞭已经腐烂，所骑的马已成枯骨。回到家时，发现亲属居然都已去世。
由此可见，玩此赌博游戏多么令人上瘾。