日本本州島多山地，越後國更是如此，加上多年缺乏中央政府統籌，各地之間沒有什麼像樣的道路，山上多是行商踩出來的小路。這樣的行路條件，一天能走30裏地就算是謝天謝地了。
爲了路上方便，景光讓齋藤朝秀出面僱傭了一個名叫松吉小一郎的遊商作爲嚮導，松吉小一郎本是武藏國的商人，近些年爲躲避武藏國內戰亂而來到越後，在春日山下不遠的直江津町有自己一個兼營稻米和雜物的小門面叫“松吉屋”，從瞭解的情況看信譽還算不錯，且多次往來於近江和越後之間，算是熟門熟路。
說是僱傭關係，其實也不過是象徵性的付了幾十文錢，因爲松吉小一郎正好是要去近江販貨的，跟着景光的隊伍行動倒是比較安全，這也算是各取所需。
一行近40人，馬只有5匹，還都是一般的馱馬，這還是景虎從自己的旗本隊裏劃出來的，僅有景光、大熊朝秀、甘粕長重乘馬，另外兩批馬馱着進京所帶的財物。其他人，包括加藤朧在內的衆人都只能步行。而松吉小一郎就更累，自己拉着一個平板車，上面堆着成捆的稻米，看他拉車每邁一步，景光都替他累得慌，松吉小一郎卻說是因爲能跟景光同行，所以纔多帶了貨物，因爲不用怕遇到山賊。
加藤朧一身勁裝，墨綠色的衣衫用布帶扎死了手腕、腳腕的衣口，胸前前掛造型極其簡易的腹卷，背後是一把不長的直刀，看着倒是有些“忍者”的樣子。以玉千代7歲多不到8歲的年紀，即使是日本的矮腳馬，也將將雙腳能踩到馬鐙，但就無法坐的很穩，所以一路上由朧負責幫景光牽馬。
出於保存馬力的考慮，大熊朝秀、甘粕長重與景光一樣都沒有披掛鎧甲，上身穿着直垂上衫，下身着馬乘袴，僅僅是在腰間插着刀，看着倒是十分清爽。齋藤朝信和柿崎晴家及春日山城的武士們則是全副武裝分別走在隊伍前後，將衆人及財貨夾在隊伍當中。
隨行護衛的其他20名武士都是本家擔任足輕頭的低級武士，長期服務於長尾家，有些人景光以前在山城也有過交集，所以大家都是知根知底的自己人，隊伍行進比較和諧。
行進到第五天時，甘粕長重便讓武士們將印有“九耀巴紋”的靠旗全部取下，因爲當日便要正式走出越後國境內，再明目張膽打着長尾家的旗號只會起到反效果。
景光身上帶着越後守護上杉定實開具的通關文牒以及景虎的親筆書信，以便於在路過沿線各家領地時減少麻煩，但是對方給不給面子就很難說了，遠的不說，越後國曆任霸主都多次攻伐越中地區，兩國算是有世仇的。
一個月後，大部隊有驚無險的抵達了近江國海津成，這裏是淺井家的勢力範圍。淺井家是藤原氏北家閒院流的嫡流三條家的支脈，三條家的家格爲清華家，所以淺井家算是武家藤原各家裏出身較高的，以關東管領山內上杉家爲對比，上杉家屬於藤原氏北家勸修寺流的滴流甘露寺家的支脈，甘露寺家的家格爲羽林家，與三條家的家格整整差了兩級。雖然藤原氏各家由公家轉爲武家之後，公家的家格劃分不再有直接意義，但是仍能體現家族出身貴賤，這在高階大名眼裏還是很重要的。當然，對於出身關東鎌倉黨的土豪們來說，以上這些家族出身都是金光閃閃的，令人高不可攀。
鑑於此，景光做主在海津城多逗留了幾日，帶甘粕長重去城中拜見了淺井家當代家督淺井久政，淺井久政倒是很熱情的接見了景光一行，在當晚還組織小型的宴會，並特地請了歌姬彈唱。從景光的接觸看，這位不是大智若愚就是真草包，在談話中對近畿地區的形勢居然都說不出個所以，讓景光直接將其從預備盟友名單中刪除了。景光多事來拜訪淺井家，主要也是爲自家那位“軍神大人”考慮，景虎是屬於上洛“上癮”的一部分人，爲了以後大軍上洛方便，提前打通一下沿線的關係比較好，但碰了一鼻子灰後，景光也就放棄了，愛誰誰吧，自己操心這麼多也沒用，從京都回去說不定就要到東山道去喫苦了，管府中長尾家的事純屬喫飽了撐的。
第二日，景光等人便又踏上旅程，但近江的形勢卻有了變化，從市町得到的消息，六角家發兵攻打淺井家，近江通往山城的路基本被戰事切斷了。景光不禁覺得好笑，淺井久政在昨天居然還在宴請自己，而對戰事毫不知情，看來是真草包了。
本來景光想順路去比叡山看看，只能作罷，一行人又原路北上，繞入若狹，經丹波進入山城國，前前後後又用了十多天才遠遠望見京都。主要是領路的松吉小一郎對若狹、丹波兩國的地形也不是太熟悉，一行人邊走邊問纔沒有迷路。
因禍得福的是，景光遇到了同樣從近江逃出躲避戰亂，同樣繞遠前往京都的一行人，是一對父子帶的十幾名家將風塵補補趕路，意外的相遇讓景光覺得自己的任務算是提前完成了一半。由於兩路人目的地一致便在路上合流，變成了一隻五六十人的隊伍，倒是很有氣勢，起碼小股的亂軍根本不敢靠近，省去了不少麻煩。
天文十八年深秋，景光一行終於來到了京都城前，看着與自己一路同行而來的父子激動的神色，景光眼裏多了些不同的意味。