對溫布爾登這樣的小球隊來說，巔峯往往就意味着衰落的起點。
小球隊註定留不住球員，足總盃決賽結束後，爲狂幫效力了9年的功勳隊長戴夫比桑特以創造了英格蘭門將身價的75萬英鎊轉會喜鵲紐卡斯爾聯隊，而後主力中後衛安迪索恩也緊隨隊長的腳步去了喜鵲。溫布爾登一下子失去了2名主力球員，其中一個還是球隊的隊長兼精神領袖。
8889賽季，狂幫沒能再繼續創造奇蹟，他們在聯賽中僅僅排在第十二名，足總盃也在第六輪客場1:0不敵埃弗頓被淘汰出局。
球隊失去了曾經那種一往無前的氣勢，再加上大球會更高的關注度以及大幅度漲薪的誘惑，越來越多的優秀球員選擇了離開。首先是“狂幫”最具威懾力的惡漢維尼瓊斯選擇離隊去了利茲聯。緊接着次年夏天，經驗豐富的克萊夫古德伊爾轉會布倫特福德，未來的英格蘭足球先生丹尼斯懷斯投入藍軍切爾西的懷抱，主力邊後衛埃裏克揚去了水晶宮足總盃奪冠的功臣們一個接着一個離去，最後只剩勞裏桑切斯和約翰法沙努繼續堅守在他們鍾愛的球隊。
時間進入九十年代。
由於臭名昭著的足球流氓引發的混亂頻頻發生，“海瑟爾慘案”和“希爾斯堡慘案”的相繼爆發更是引起了英國社會各界人士紛紛抗議，重重壓力之下，英足總着手重建英格蘭足球秩序，首當其衝的就是對足球流氓的懲治以及對比賽球場的嚴格監管。
1990著名的泰勒報告正式出臺，隨後英格蘭足總和蘇格蘭足總根據報告作出規定，要求今後所有舉辦英格蘭及蘇格蘭職業足球聯賽的足球場都必須實現看臺的“全坐席化”，而當時已在舉辦英格蘭及蘇格蘭職業足球聯賽的第一等級、第二等級比賽的足球場，則必須在1994年8月前實現看臺的“全坐席化”。
這項規定爲之後英超聯賽的創立與繁榮，奠定了堅實的基礎，但對於溫布爾登而言，卻不亞於晴天霹靂。他們無力承擔翻新普勞巷球場的鉅額資金，在提出多種方案都被足總否決後，球隊管理層最終忍痛作出放棄普勞巷、從9192賽季開始租用水晶宮的塞爾赫斯特公園球場的決定。儘管頓斯們對這個決定反對不斷，然而在足總的硬性要求面前，他們也只能無奈地離開這個已經陪伴了他們79年的精神家園。
接下來的數年裏，從末代英甲再到英超誕生，褪去光環的溫布爾登艱難地在聯賽中游掙扎着。縱然維尼瓊斯迴歸，也未能給他們帶來任何的起色。也就是9394賽季，迪恩霍爾茲沃斯爆發，以24個進球摘得當賽季英超銅靴，狂幫才得以再品嚐一次聯賽第六的滋味。
由於英超聯賽在商業開發方面做得越來越好，爲了迎合球迷的喜好，英超聯盟前後出臺了各種規則限制惡意犯規。
踢球粗野、戰術醜陋的狂幫就此被套上了枷鎖，再也無法在英超賽場上橫行無忌，而隨着97年夏天球隊當家射手迪恩霍爾茲沃斯的離開，曾經威名赫赫的狂幫徹底淪爲了一支保級隊。
9798賽季，英超積分榜第15名。9899賽季，積分榜第16名。當時間來到世紀之交的時候，他們的噩夢終於降臨了。
9900賽季的前半段，溫布爾登的發揮還很出色，一度排名積分榜前列。然而，從聯賽下半段開始，球隊的狀態越來越差，排名也逐漸向着降級區滑落。
2000年4月30號，聯賽倒數第三輪，溫布爾登前往山谷閱兵球場挑戰已經在降級區裏待了四個月的矮腳雞布拉德福德。在比賽開始之前，溫布爾登領先對手2分。
布拉德福德在狂幫面前顯然佔不到任何便宜，他們直到第35分鐘，才獲得了第一次機會，但狀態正佳的尼爾沙利文輕鬆摘下迪安桑德斯的射門。
從場面上看，狂幫距離提前保級已經不遠了。
上半場第43分鐘，整個賽季最具爭議的判罰出現了。狂幫左後衛本撒切爾在禁區內防守迪恩溫達斯時，被足球打到了胳膊。他的手臂沒有任何擡起動作，這是一個非常明顯的球打手，連布拉德福德都沒有人會認爲這算手球。然而，當值主裁判傑夫溫特或許是沒睡醒，又或者其他什麼原因，他十分堅定地將手指向了十二碼。當看到這個點球出現的時候，全場的頓斯以及中立球迷瞬間爆炸了，甚至連許多主隊球迷都目瞪口呆，之前的幾次誤判他們還能理解成裁判沒看清，那這個算啥
布拉德福德沒有拒絕裁判先生送來的大禮，34歲老將彼得比格里穩穩地將這個點球送入了尼爾沙利文把守的大門。
原本，莫名其妙的被判罰點球已經讓狂幫的球員和支持者們憋了一肚子火，誰想到比格里進了這個不正當的點球后竟然還做出了側身翻的慶祝動作，這一行爲徹底激怒了看臺上的狂幫球迷。頓斯們瘋狂地咒罵着裁判，咒罵着得了便宜還賣乖的比格里。哪怕是中場休息的15分鐘時間裏，這個聲音也沒有間斷過。
誰也不知道傑夫溫特是不是帶着某種目的在執法，總之他的表演還在繼續。
下半場僅僅開始五分鐘，約翰哈特森實在忍受不了這種不公正的判罰尺度，找到溫特討要說法，於是，這位“英明”的主裁判先生“大方”地送了哈特森一張紅寶石戰神卡。
同一分鐘，彼得比格里，這個此前17個賽季年均兩球的老邊鋒乘機再下一城，打入了個人本場比賽的第二粒進球。
接下來的比賽，溫布爾登雖然少一個人，但他們依舊是更具威脅的一方，然而令人絕望的是，裁判有傾向性就罷了，似乎連運氣都站在了布拉德福德一方。先是傑森尤厄爾把距離球門不到兩碼的地方將球頂飛，再是尼爾阿德利踢呲了一次必進球的機會，緊接着邁克爾休斯一腳射中立柱
這邊狂幫一次次的錯失良機，另一邊，迪恩溫達斯在80分鐘的時候用一腳世界波徹底殺死了比賽懸念。
3:0比賽結束後，記分牌上的數字像刀子一般插進了狂幫球迷的心中。
如果只看比分的話，或許會認爲布拉德福德擊潰了溫布爾登，但明眼人顯然都知道發生了什麼。
“該死的裁判”只是所有頓斯們共同的心聲。
儘管狂幫賽後通過上訴幫哈特森取消了紅牌的停賽處罰，但比賽結果已經改變不了，他們被布拉德福德反超一分，在聯賽即將結束的時候跌入了降級區，這對所有溫布爾登人而言，都是一個巨大的打擊。
不管什麼原因，他們終究是一路滑落到了降級區。賽後第二天，溫布爾登解僱了主教練埃吉爾奧爾森，原助理教練特里伯頓擔任臨時主帥，帶領球隊備戰剩下的兩場關鍵戰役。