孫策就在城外，兵力兩萬，攻城不足，野戰卻是綽綽有餘。一旦出城，他沒有任何優勢。守城也不行。孫策派朱治、陶謙掃蕩三縣，就是要切斷他的退路和援兵。無援不守，他遲早會喫光糧食，不戰自潰。
這時，關羽再次提出與孫策決鬥的計劃，而且語氣激烈，指責劉備當初沒聽他的。如果直接逼到相縣，主動挑戰，又怎麼會有今天。狹路相逢勇者勝，躲就能躲掉嗎？
退無可退，劉備只得採納關羽的建議，派簡雍出城約戰。
孫策拒絕了。他對簡雍說，你轉告關羽，我本來以爲他是個英雄，這才贈刀，願意與他一戰，誰想到他是個懦夫，食言自肥，不敢應戰，還從芒碭山一路逃到蕭縣。這樣的人怎麼配做我的對手？他是劉備麾下的一名普通將領，我是堂堂豫州牧，麾下像他一樣的將領數不勝數，爲什麼要自降身份和他決戰？
孫策話還沒說完，簡雍腦門上就全是汗。他哪敢把這些話轉告關羽。孫策這前恭後倨的轉折也太突然了，以關羽那脾氣，百分百的不相信，還以爲是他簡雍藉機污衊他呢，說不定會衝到孫策面前來理論。
簡雍碰了一鼻子灰，回到城中，也不敢實話轉述，只說孫策不肯戰。關羽不相信，卻又無法驗證，只能腹誹，越看簡雍越不順眼。
數日後，朱治奪取杼秋。又過了幾日，陶謙也送來消息，沛縣、豐縣已收復。
孫策讓蔣幹進城，通報了這兩個消息，同時向關羽討還那口七曜刀。寶刀贈英雄，那口刀是西園八刀之一，關羽不配用，麻煩還給我。關羽這時候才知道孫策對簡雍說了什麼，氣得暴跳如雷，不顧劉備、張飛阻攔，跨馬綽矛，衝出蕭縣，來到大營前，點名向孫策挑戰。
孫策早有準備。在蔣幹進城之前，他就和郭嘉反覆討論過戰術，又和許褚、典韋、陳到等人商量如何對付關羽。關羽是騎將，許褚、典韋騎術一般，都不適合迎戰，陳到比較適合。陳到矛法精湛，騎射也佳，有一定的把握對付關羽，他本人也躍躍欲試。
經歷過幾次戰事，孫策很清楚衝陣斬將可不是一件容易的事。這可不是陣前單挑，雙方近在咫尺。大將都在中軍，前後左右都有陣勢，身邊還有大量的親衛營。要想衝到大將面前，他至少要殺掉上百人。就算當時有意外成份，這一路殺過去，難度也不是一般的高。
最適合與關羽較量的人是黃忠，但黃忠現在平輿，不可能爲了這事把黃忠特地調來。他本人倒是有信心，可郭嘉是堅決不同意，只能由陳到代替。
陳到投入孫策麾下之後，天天泡在軍營裏，除了陪孫策外出，每天至少要有半天練習騎射。除了那一百名白毦士做陪煉，偶爾還和秦牧手下的親衛騎交交手，可謂是矛不離手，馬離不胯，武藝越發精熟。再加上時常和孫策探討武學，在理論上也有明顯的提升，只是還沒有實現質的突破。
用句專業術語，他現在的競技狀態極佳，只欠一個突破瓶頸的機會。
而關羽很可能就是他的機會。
但孫策不敢掉以輕心，除了讓陳到準備好必要的防備措施，特別是金絲錦甲一定要穿之外，他給陳到提了幾點意見。
首先，你要有足夠的心理準備。關羽不是強，而是很強。你不一定要戰勝他，只要能戰平，甚至哪怕是戰敗受傷，只要不是重傷都沒問題，不丟人。
其次，關羽這種性格肯定是一上來就會全力以赴，你不要與他搶攻，全力防守。只要三招不敗，關羽的氣勢就會變弱，你纔有機會