司法島事件後，路飛的賞金升至3億貝里。因爲當地的弗蘭奇因司法島事件被懸賞，在弗蘭奇小弟的計劃下，路飛成功將弗蘭奇拉入了草帽海賊團。同時萬里陽光號也在該事件後誕生。最後，烏索普在真心道歉後被路飛再次拉回船上。
路飛一夥人和呆在“幽靈船”的布魯克相遇，路飛立刻邀請布魯克成爲夥伴，兩人非常合得來，路飛還同意幫他奪回影子。在幽靈島，路飛的影子被月光莫利亞奪走並放入魔人奧茲體內，之後路飛與島上被奪走影子的人羣相遇，大家將衆多影子裝在路飛體內創造了夢魘路飛。夢魘路飛將奧茲重創後，路飛變回普通形態與草帽海賊團的大夥一同打敗了奧茲和莫利亞。
大戰後路飛筋疲力盡陷入昏迷，巴索羅米熊打算取下路飛首級，最終因爲索隆挺身而出放過路飛。知道事情的人爲了不讓路飛愧疚而都對路飛保密。路飛爲了慶祝布魯克入團而開宴會，但是因爲當時索隆不在，又開了一場。在離開幽靈島前，四皇夏洛特玲玲的女兒羅拉將生命卡交給了草帽一夥。
路飛一夥人爲了給船隻鍍膜前往魚人島而來到了香波地羣島，和凱米，帕帕古，夏琪相識併成爲朋友。之後，路飛因爲朋友小八被天龍人攻擊，而憤怒地重傷天龍人，引發天龍人事件。隨後西爾巴茲雷利出現，讚揚路飛很適合那頂草帽。路飛等三大船長出去對陣海軍，帶領各自的海賊團逃跑。
之後路飛等人跟隨雷利來到了夏琪的酒吧。
“這就是大名鼎鼎的蒙奇醬麼”
夏琪看着坐在吧檯的路飛問道。
“大嬸，你是誰啊”
路飛好奇的看着夏琪問道。
“我是這間酒吧的老闆，蒙奇醬我可是你的粉絲啊”
夏琪笑着回答道。
“大嬸，給我來些喫的吧我餓了”
路飛纔不在意什麼粉絲不粉絲的，他更在意的是喫的
“那邊的冰箱裏面有，你隨便喫吧”
夏琪指着冰箱說道。
“是麼，太好了謝謝大嬸”
路飛直接跑到冰箱面前，打開冰箱就吃了起來。
“路飛，我可是等你很久了啊”
雷利端着酒說道。
“嗯等我雷利大叔等我幹嘛”
路飛口齒不清的問道。
“有個夥伴二十年前告訴我，他有個後人會來到這裏，讓我照顧一下，只是沒想到一等就是二十年啊”
雷利感嘆說道，時間夠久了。
“夥伴什麼夥伴”
路飛嚥下食物問道。
“怎麼羅根沒和你說過我麼”
雷利奇怪的問道。
“二爺爺你怎麼和二爺爺是夥伴的啊”
路飛更弄不清楚情況了。
“好吧，看樣子羅根什麼也沒和你說過，我叫西爾巴茲雷利，是羅傑海賊團的副船長，二十多年前和羅根還有羅傑一起去的拉夫德魯”
“哎在海賊王船上的副船長”
路飛難以相信的喊道。
“怎麼你們都沒發現麼”
羅賓奇怪的看着衆人問道。
“這個大名如雷貫耳啊”
烏索普顫抖的說道。
“很多書上都有記載”
娜美失神的說道。
“確實是家喻戶曉的名字”
山治震驚的說道。
“”
弗蘭奇直接不知道說什麼好了，先是遇到了海軍英雄卡普，現在又遇到了傳說中的羅傑海賊團副船長，跟着路飛出海遇到的都是傳說級的人物啊
“你這個大人物怎麼會認識小八呢”
索隆淡定的問道。
“二十多年前，我在海上遇險時，小八曾經救過我，直到小八後來加入太陽海賊團爲止，我們一直關係很好”
雷利解釋道。
“不過，二十多年前，羅傑被處死了，你這個副船長居然沒被砍頭啊，你們不是都被海軍抓起來了麼”
山治問道。
“不是被抓起來了，羅傑是自首的世界政府是爲了往自己臉上貼金，纔對外宣稱抓到了他，實際上是羅傑和羅根兩人在密謀過之後，我們旅程結束之後，羅傑去自首了，而且在被公開處刑的大約四年以前，羅傑就染上了不治之症。”
“那種病無人可以醫治，就連羅根當時都束手無力，羅傑也只能忍受病痛折磨，當時海上評價最高的一聲是那個燈塔的守護人，他住在雙子峽，名字叫做庫洛卡斯，只有他能夠緩解那種病痛，我們再三懇求他作爲船醫入夥，陪伴我們完成最後的航海。”
“終於在三年後，羅傑在羅根和庫洛卡斯的幫助下，艱難地維繫了生命，並奇蹟般地稱霸了偉大航線後來羅傑和羅根商量過了之後，解散了羅傑海賊團，羅傑去海軍自首，羅根也失去了蹤跡，直到十多年前羅根纔再次出現，委託我照顧一下他的後人，後來在瑪麗喬亞事件之後，羅根也被關進了推進城”
雷利給衆人解釋了羅傑被處死的真正原因。
“羅，羅根庫洛卡斯我好懷念他們啊”
布魯克驚呼出聲。
“怎麼布魯克你也和二爺爺有過接觸麼”
路飛驚訝的問道。
“是啊，二十多年前，我曾經在魔鬼三角地帶遇到過羅根他當時在追蹤一個很強大的敵人，和我在一起待過兩天，他跟我說過，以後會有新的夥伴來接我離開那裏，讓我安心等待，沒想到路飛桑竟然是羅根的孫子”
布魯克回憶着二十多年前的事情說道。
“想不到，幾乎我們所有人都和路飛的二爺爺或多或少有過接觸啊他竟然能夠知道未來發生的事情麼”
羅賓驚訝的說道。
“羅根是個無比神祕的人，就連羅傑都看不透他我們也正是因爲他的幫助才走到了最後”
雷利感嘆道。
“雷利大叔，你能和我說說二爺爺在羅傑海賊團的事情麼”
路飛放下手中的食物看着雷利說道，其他人也對這個傳奇的人物非常感興趣。