安切洛蒂在國際足壇也算是一流教練了，但有趣的是張衛和他從來也沒有交過手，每一次都是失之交臂，但這一次他們迎頭撞上也很有點宿命的意思。
球員時代的安切洛蒂曾是羅馬和AC米蘭的主力中場，贏得過兩次歐冠冠軍和三次意甲冠軍。參加過1986年、1990年世界盃及1988年歐洲盃，奪得世界盃第三名和歐洲盃第四名，1992年安切洛蒂宣佈退役。
退役後的安切洛蒂成爲意大利國家隊的助教，幫助主教練薩基率隊獲得世界盃亞軍。1995-96賽季安切洛蒂率領雷吉亞納成功升入意甲，不久他就得到了執教新貴帕爾馬的機會。在帕爾馬1996-97賽季率領帕爾馬獲得意甲亞軍，1997-1998賽季安切洛蒂又率隊拿到了聯賽第五，獲得了歐洲聯盟杯資格。
1998-99賽季安切洛蒂中途接手裏皮入主尤文圖斯開始了豪門執教生涯。冠軍盃半決賽首回合在領先一球的情況下，被曼聯追平，回到主場的第二回合，主場兩球領先的尤文被連扳三球錯失決賽。
安切洛蒂執教的尤文在1999-2000聯盟杯上兩次輸給塞爾塔。意甲聯賽尤文圖斯在曾領先到九分，最後一輪在領先兩分的情況下零比一負於佩魯賈屈居亞軍，而意大利杯則因客場進球數少而被拉齊奧淘汰。
2000-01賽季由於齊達內和范德薩的失常表現，尤文在歐冠小組第一的情況下連失兩場，小組賽就以倒數第一齣局。意甲聯賽一度落後羅馬十二分，但安切洛蒂緊追卡佩羅的羅馬軍團，最後一輪安切洛蒂對陣羅馬的保守的打法導致尤文被羅馬二比二逼平，尤文最終屈居亞軍，同年的意大利杯則被巴喬領銜的佈雷西亞淘汰。
執教尤文圖斯兩年的時間，球隊總共拿到一百四十四分，獲得兩次聯賽第二名，僅獲得了一次國際託托杯，所以也被尤文球迷稱爲千年老二和豬，因三個賽季沒有意甲冠軍，安帥黯然下課。
2001年11月，安切洛蒂接替特里姆成爲了AC米蘭的主教練。接手米蘭的第一場聯賽，安切洛蒂的球隊就在聖西羅零比零戰平皮亞琴察，接着客場面對舊主帕爾馬，因扎吉的進球幫球隊取勝。在意甲前半個賽季以三十九分獲得冬季冠軍的情況下，下半賽季零比一輸給羅馬、主場二逼三被烏迪內斯大逆轉，零比一的相同比分輸給國米和尤文，僅得到聯賽第四名的成績。
2002-03賽季雖然意甲聯賽中只獲得第三名，但米蘭在歐洲冠軍聯賽一路殺進決賽，在老特拉福德的點球大戰中三比二奪冠，終於拿到了自己第一個有重量的冠軍，最終安切洛蒂帶領的紅黑軍在這個賽季拿到了歐洲冠軍盃冠軍和意大利杯冠軍，擺脫了他千年老二的稱號。
2004-05賽季歐洲冠軍盃半決賽主場二比零領先的米蘭在客場一比三落敗，險些被PSV逆轉，在歐冠決賽中，三比零領先的AC米蘭被貝尼特斯的利物浦逆轉，點球決賽中不敵對手，錯失歐冠冠軍，意甲聯賽一直與尤文膠着，直到天王山之戰主場的慘敗無緣冠軍，意大利杯AC米蘭也在決賽一比四敗給烏雞，千年老二的稱號再次響徹球場。
2005-06賽季的AC米蘭在國內聯賽中只位列聯賽第二，而其後意甲醜聞處罰讓原積分八十八分的AC米蘭被扣除了三十分，但在是球隊受罰重新整理意甲排名後，依然以五十八分而獲得了歐洲冠軍盃門票。
2006-07賽季歐洲冠軍盃冠軍讓安切洛蒂得到續約的機會，AC米蘭在歐冠決賽復仇利物浦，捧回了大耳朵杯，這也是他執教期間的第二座歐冠獎盃，2007年5月23日，安切洛蒂得到了俱樂部的肯定，獲得了兩年的續約，合同在2010年到期。
2007-08賽季安切洛蒂的球隊在國內聯賽中只獲得聯賽第五，失去了征戰歐冠的機會，歐冠賽場上也被阿森納擊敗，雙線兩手空空。
2008-09賽季AC米蘭依然沒有太大的斬獲，聯盟杯上米蘭客場一比一戰平，主場兩球領先被不萊梅逼平，因客場進球少被淘汰，AC米蘭與尤文圖斯之間的亞軍之爭貫穿了整個賽季，賽季末安切洛蒂和米蘭的和平分手。在米蘭的那幾年安切洛蒂給世界足壇最大的貢獻，就是發明了4-3-2-1聖誕樹陣型，當然那也是因爲米蘭當中有太多的好手了，所以他在之後的那些球隊中，已經越來越不願意使用這種陣型了。
2009年安切洛蒂接受阿布拉莫維奇的邀請，以三年兩千萬英鎊的身價轉會切爾西，7月正式成爲了切爾西的主教練，並且帶領球隊在美洲熱身邀請賽上雙殺米蘭雙雄，率隊二比二戰平雷丁，幫助切爾西用勝利留住了隊裏的主力球員。2009年8月9日，在社區盾杯中切爾西對陣曼聯，九十分鐘雙方戰成二比二，點球大戰切爾西四比一取勝奪冠。
接着安切洛蒂率隊在聯賽中取得了六連勝，歐冠賽場因遭遇穆里尼奧和國際米蘭，切爾西在未能進入八強。但2010年5月切爾西在老特拉福德二比一擊敗曼聯鎖定聯賽冠軍，打破了紅魔對英超長達三年的壟斷，最終以一分的優勢力壓曼聯第三次奪得英超冠軍，也是第四座頂級聯賽冠軍。切爾西在此賽季的聯賽中雙殺曼聯、阿森納和利物浦三大豪門中，打進一百零三球，各項賽事打進一百四十二球，2010年5月15日的足總盃決賽，切爾西以一比零擊敗朴茨茅斯獲得冠軍