當球隊從冠軍聯賽的小組賽中鎩羽而歸之後，薩基被解僱，雖然功勳教練重新迴歸但是積重難返的馬競未能上演絕地反擊，那年馬競僅僅獲得十三名。不幸中尚有一點幸運，馬德里競技因爲盃賽第二進入了1998年的歐洲聯盟杯，但是在1997/98賽季的聯盟杯半決賽中負於意大利的帕爾馬隊退出了歐洲賽場。
1999/00賽季希爾又將在瓦倫西亞取得巨大成功的意大利教練拉涅利聘爲俱樂部主教練，這個任命被證明是俱樂部歷史上最愚蠢的決定，雖然當時俱樂部擁有剛剛從英超利茲聯隊轉會來的當年聯賽最佳射手哈塞爾巴因克，但是馬德里競技在拉涅利昏昧指揮下竟然走入了降級的惡夢。當然這與當年俱樂部主席希爾挪用公款被監禁造成俱樂部上下人心不定也有很大關係，在希爾進監獄的那段日子，馬德里競技俱樂部被託管，俱樂部上下除了少數對馬競懷有真摯熱情的球員和人員之外，其餘人都只是想快點結束那個賽季然後離開卡爾德隆。
2000年春天拉涅利將第十九名的聯賽排名的馬競交給了救火主教練，但是名不見經傳的救火教練又能做什麼呢？在二比二與奧維耶多戰平之後，馬德里競技時隔七十年後再次降入乙級。
降級以後哈塞爾巴因克帶着西甲聯賽最佳射手的光環揮淚離開了卡爾德隆，同行的還有一大羣主力球員，西班牙第三強隊從此開始被整個世界遺忘，除了他們最忠實的球迷。
2000/01賽季馬德里競技不得不在地獄中等待，希爾聘請了桑布拉諾作爲球隊主教練，由於大部分俱樂部主力都離開了球隊，俱樂部不得不依靠一些年輕的球員去爭取勝利，桑布拉諾在俱樂部急躁的獲勝心理驅使下未能將球隊有效整合，不久被阿隆索替代。
那個賽季的冬季轉會市場，球隊引進了幾位球員並將俱樂部歷史巨星請回來擔任體育主管一職，這幾個舉措爲下半賽季馬競的成績帶來了積極的因素，不久球隊就開始整體復甦，隨着一連串的勝利，馬德里競技開始重新進入升級區，但希爾主席仍舊不滿足，並將B隊的教練提拔成爲主教練，雖然在最後七場比賽中保持不敗，但最終馬競還是以淨勝球的劣勢停留在了西乙。
雖然遺憾但是俱樂部也收穫了一位有可能成爲又一位馬競百年的巨星球員，他十七歲就代表球隊上場並且在爲數不多的出場機會中爲球隊攻入五球，卡爾德隆終於迎來了他們的新王子託雷斯。
對馬德里競技的球迷來說，2001/02賽季是個充滿期待賽季，馬競在賽季開始表現良好九輪以後佔據積分榜榜首，並從此一路領先直到夏天賽季的結束，經過了兩年的煉獄，馬德里競技終於重新回到了他熟悉的並且贏得無數榮譽的西班牙甲級聯賽。?
2004年執掌馬競軍團十七年之久的主席老希爾因病逝世。2007-2008賽季馬德里競技於西甲第三十七輪以一比零擊敗拉科魯尼亞，自1996-97年度以來再次奪得歐聯參賽資格。2009-2010賽季馬德里競技晉身歐足聯歐洲聯賽決賽，在加時賽以二比一擊敗英超球隊富鹹奪得首屆歐洲聯賽冠軍，這是球隊十四年來拿到的第一個冠軍，也是事隔四十八年後再次羸得歐洲賽事冠軍，接着參加歐洲超級盃，以二比零擊敗歐冠冠軍國際米蘭，奪得史上第一座歐洲超級盃。
2011-2012賽季，馬德里競技再次闖入歐羅巴聯賽決賽，以三比零完勝同屬西甲的畢爾巴鄂競技，再次獲得冠軍，摩納哥當地時間8月31日馬競以四比一戰勝歐冠冠軍切爾西，第二次奪得歐洲超級盃，其中法爾考半場上演帽子戲法。
2013-2014賽季馬德里競技於西甲第三十八輪比賽中，以一比一迫和巴塞羅那足球俱樂部，以三分之差壓過巴塞成功取得十八年來第一個西甲錦標，而這個賽季他們也依舊是西甲冠軍的有力爭奪者，而在歐洲賽場上他們也終於再次走進了歐冠的決賽，這對於馬競來說是一件非常值得開心的事情。
說到這裏就不能不提一下他們能夠取得現在的成績和一個人是不能分開的，這個人就是阿根廷人西蒙尼了。
迭戈·西蒙尼1970年4月28日生於阿根廷首都布宜諾斯艾利斯，阿根廷前職業男子足球運動員、教練員，球員時代司職後腰，他的球員時代出道於阿根廷薩斯菲爾德足球俱樂部青訓營。1987年升入薩斯菲爾德一線隊開始職業生涯，之後效力於比薩足球俱樂部、塞維利亞足球俱樂部、馬德里競技足球俱樂部、國際米蘭足球俱樂部、拉齊奧足球俱樂部、馬德里競技、阿韋亞內達競技足球俱樂部。迭戈·西蒙尼的職業生涯共奪得過七座冠軍獎盃，其中包括一次西甲聯賽冠軍、一次意甲聯賽冠軍以及1997-98賽季歐洲聯盟杯冠軍，2006年2月迭戈·西蒙尼宣佈正式退役。
1988年至2002年，迭戈·西蒙尼代表阿根廷國家男子足球隊出場一百零六次，打進十一球，參加過1994年、1998年、2002年三屆世界盃，並幫助阿根廷國家隊奪得1991年、1993年美洲盃冠軍，在此期間迭戈·西蒙尼還代表阿根廷國奧隊奪得1996年亞特蘭大奧運會男子足球賽銀牌。