在2001年“工程師“帶領洛凱爾弗斯挺近秋季聯賽冠軍頭銜和南方共同市場杯)時，柏保路仍在青年隊執教。“工程師“在2002年加盟阿根廷足球強隊河牀隊，其執教的球員包括馬斯切拉諾、安德列斯·達歷山德羅和卡維納吉，並迅速爲球隊帶來了秋季聯賽冠軍盃的勝利。2004年“工程師“執教成爲比利亞雷亞爾隊的主教練，併成爲少數進入歐洲執教的南美教練之一。
在比利亞雷亞爾隊執教的五年時間裏，“工程師“幫助這個只有五萬一千人口的小城開闢了一條通向冠軍的道路，成就來西甲執教的一段傳奇。在智利人的帶領下，“黃色潛水艇“在低預算的情況下打入歐冠四分之一決賽並在國家德比戰中取得傲人成績。“黃色潛水艇“在西甲聯賽中奪得第二的佳績，爲“工程師“拿下優秀教練的美名。
此後皇家馬德里相中“工程師“，於2009年6月聘請其爲教練，雖然只執教了一個賽季，但佩萊格里尼仍然帶領球隊取得聯賽九十六積分的優秀成績，僅以三分惜敗榜首巴塞羅那。皇馬是一隻擁有九次歐冠冠軍頭銜的球隊，在“工程師“執教的賽季裏是球隊勝率最高的賽季。在優異的執教表現下，各大球隊爭相競爭曼努埃爾，而工程師選擇執教馬拉加，繼續留任西甲。時間再一次證明“工程師“的執教能力，球隊在賽季取得聯賽第四的成績，並帶領球隊挺近歐冠半決賽。
可惜的是馬拉加在兩次傷停補時間斷遭遇多特蒙德的進球而惜敗。但不久之後，球隊就在聯賽積分榜上重整雄風，在“工程師“執教的最後一年取得了聯賽第六的成績。
作爲世界頂級教練之一，曼努埃爾不僅擁有優秀的執教技術和經驗，還擁有無數的球迷支持者，如今“工程師“入駐曼城伊蒂哈德球場，將用他二十六年的豐富執教經驗帶領曼城再一次走向輝煌。
2004年7月1日佩萊格里尼來到西班牙球會比利亞雷亞爾，西甲的第一個賽季他帶領隊球獲得了聯賽第三名，進軍次賽季歐洲冠軍聯賽，並且在歐洲聯盟杯中晉級到四分之一決賽。之後的一年球隊打進了2005/06賽季歐洲冠軍聯賽的半決賽，負於英超球隊阿森納，該季西甲聯賽排名第七。而後的兩個賽季球隊分別排名聯賽的第五位和亞軍，亞軍已經是比利亞雷亞爾的聯賽隊史最佳成績。
2007年底俱樂部與其續簽了合同，並且增加了每賽季四百萬歐元的違約金。2008-2009賽季，比利亞雷亞爾再一次在歐冠淘汰賽中總比分一比四負於阿森納，聯賽獲得了第五名。
2009年6月1日佩萊格里尼被任命爲皇家馬德里新任主帥，爲此皇馬俱樂部爲提前一年結束合同的比利亞雷亞爾支付了四百萬萬歐元的違約金。2009/10賽季皇家馬德里獲得了球隊歷史上最高的聯賽積分九十六分，但是依舊無緣聯賽冠軍，在歐冠賽場及西班牙杯更是早早淘汰，最終在2010年5月26日遭到解僱。
與許多名帥一樣，佩萊格里尼在球員時代默默無名。在退役後，轉向教練的職業後，佩萊格里尼起步十分艱辛。1988-1989年他首次擔當主教練，掛帥自己曾經的母隊智利大學，不過那個賽季，球隊的戰績糟糕，佩帥被迫離開，而在接下來，他又先後出任了帕萊斯蒂諾、奧希金斯等球隊主帥，不過仍然戰績平平。
轉機出現在1994-1996年，佩萊格里尼接過了卡託利卡大學的教鞭，而智利人的執教才華也在此得到了肯定，他在兩年之內率隊連續奪得了美洲洲際盃和智利杯，“工程師“開始嶄露頭角。1999年基多大學聘請佩萊格里尼爲主帥，佩帥又不負衆望的的率隊奪得了當年厄瓜多爾聯賽的冠軍。2001年阿根廷勁旅聖洛倫索正式聘請佩萊格里尼爲主帥。
2001-2002賽季在佩萊格里尼的調教下，聖洛倫索不但在阿根廷聯賽中表現出色，衝擊了博卡和河牀的壟斷地位，並在當年的南美解放者杯中折桂，一舉登上了南美足壇的巔峯。2003年佩萊格里尼轉戰河牀，並幫助這支落寞豪門重新回到冠軍級別，從此佩帥成爲南美最炙手可熱的教練之一。
2004年7月1日，佩萊格里尼來到西班牙球會比利亞雷亞爾，正式開始了他在歐陸足壇的闖蕩。
比利亞雷亞爾在佩萊格里尼的指導下，逐步成爲了西甲賽場和歐洲賽場上一隻不容小視的力量。首個賽季他獲得了聯賽第三名，進軍第二年的歐冠，並在這一年的聯盟杯中晉級八強。之後一年又打進了05/06賽季歐洲冠軍聯賽的半決賽，負於英超球隊阿森納，西甲聯賽第七。
而後的兩個賽季球隊分別排名聯賽的第五名和亞軍，亞軍已經是比利亞雷亞爾的聯賽歷史最佳成績。08-09賽季比利亞雷亞爾在歐冠中1比4負於阿森納，聯賽第五名。
比利亞雷亞爾在佩萊格里尼接手時只是一支剛剛升到頂級聯賽四年的球隊。然而，他卻把他們帶到了離歐洲足球的巔峯只有數步之遙的地方，即使他的預算一直並不寬裕，連那些球員也和他本人一樣，在加盟時都只是一場賭博。出色的戰績和優秀的戰術理念迅速使他得到了衆多豪門的注意。