2005年9月17日在德甲聯賽第五輪拜仁主場對陣漢諾威96足球俱樂部的比賽中，德米凱利斯打入一粒進球，幫助拜仁一比零戰勝漢諾威96。9月27日在歐冠聯賽小組賽A組第二輪拜仁主場對陣比利時布魯日足球俱樂部的比賽中，又是德米凱利斯打入一粒進球，幫助拜仁一比零戰勝布魯日。10月19日在歐冠聯賽小組賽A組第三輪拜仁主場對陣意大利尤文圖斯足球俱樂部的比賽中，德米凱利斯頭球破門，最終幫助拜仁二比一戰勝尤文圖斯。在2005-06賽季中，德米凱利斯在德甲聯賽出場二十七次，打入一粒進球並貢獻兩次助攻，幫助拜仁獲得該賽季德甲聯賽冠軍;在德國杯出場四次，貢獻一次助攻，幫助球隊獲得該賽季德國杯冠軍;在歐冠聯賽出場八次，打入兩粒進球並貢獻一次助攻。
2006年11月11日在德甲聯賽第12輪拜仁客場對陣勒沃庫森足球俱樂部的比賽中，德米凱利斯在比賽第八十三分鐘頭球破門，最終幫助拜仁三比二戰勝勒沃庫森。12月2日在德甲聯賽第15輪拜仁主場對陣門興格拉德巴赫足球俱樂部的比賽中，德米凱利斯在比賽第二十三分鐘攻入一粒頭球，幫助拜仁一比一戰平門興。
2007年4月7日在德甲聯賽第28輪拜仁客場對陣漢諾威96的比賽中，德米凱利斯在比賽第五十二分鐘接安德烈斯·奧特爾挑傳後勁射破門，幫助拜仁二比一逆轉漢諾威96取勝。在2006-07賽季中德米凱利斯在德甲聯賽出場二十六次，打入三粒進球並貢獻兩次助攻；德國杯出場兩次，貢獻一次助攻；歐冠聯賽出場六次，沒有入球。
在2007-08賽季中德米凱利斯在德甲聯賽出場二十八次，打入一粒進球，幫助拜仁獲得該賽季德甲聯賽冠軍;在德國杯出場四次，幫助球隊獲得該賽季德國杯冠軍；在歐洲聯盟杯出場十次。
2008年11月22日在德甲聯賽第14輪拜仁主場對陣科特布斯足球俱樂部的比賽中，德米凱利斯在比賽第三十八分鐘頭球破門，但最終因小腿肌肉受傷在中場休息後被換下。
2009年3月7日在德甲聯賽第23輪拜仁主場對陣漢諾威96的比賽中，德米凱利斯在比賽第八十九分鐘頭球破門，幫助拜仁五比一戰勝漢諾威96。3月14日在德甲聯賽第24輪拜仁客場對陣波鴻足球俱樂部的比賽中，德米凱利斯打入一粒進球，幫助拜仁三比零戰勝波鴻。在2008-09賽季中德米凱利斯在德甲聯賽出場二十九次，打入四粒進球；在德國杯出場三次；在歐冠聯賽出場八次，貢獻一次助攻。
2009年8月5日德米凱利斯因在訓練中右腳踝關節韌帶撕裂，傷停六週。在2009-10賽季中，德米凱利斯在德甲聯賽出場二十一次，打入一粒進球，幫助拜仁獲得該賽季德甲聯賽冠軍；德國杯出場四次；歐冠出場九次，幫助拜仁獲得該賽季歐冠聯賽亞軍。
由於在拜仁他已經越來越不受重用，所以在2011年1月1日受馬拉加新任主帥曼努埃爾·佩萊格里尼的邀請，德米凱利斯由拜仁慕尼黑足球俱樂部轉會至西班牙足球甲級聯賽的馬拉加足球俱樂部。1月8日在西甲聯賽第18輪馬拉加主場對陣畢爾巴鄂競技足球俱樂部的比賽中，德米凱利斯首發出場，在完成自己西甲聯賽首秀的同時也打入了自己在西甲聯賽中的處子球，最終幫助馬拉加一比一戰平畢爾巴鄂競技。在2010-11賽季中德米凱利斯代表馬拉加在西甲聯賽出場十八次，打入一粒進球；在西班牙國王杯出場一次。
2012年3月25日在西甲聯賽第30輪馬拉加客場對陣皇家西班牙人足球俱樂部的比賽中，德米凱利斯打入一粒進球，最終幫助馬拉加二比一逆轉西班牙人取勝。在2011-12賽季中德米凱利斯在西甲聯賽出場三十五次，打入三粒進球並貢獻一次助攻，幫助馬拉加最終取得西甲聯賽第四的成績；在西班牙國王杯出場四次，打入一粒進球。
2012年12月16日在西甲聯賽第16輪馬拉加客場對陣塞維利亞足球俱樂部的比賽中，德米凱利斯頭球破門，幫助馬拉加二比零戰勝塞維利亞。
2013年1月20日在西甲聯賽第20輪馬拉加主場對陣維戈塞爾塔足球俱樂部的比賽中，德米凱利斯在比賽第三十七分鐘打入一粒進球，幫助馬拉加一比一戰平塞爾塔。在2012-13賽季中德米凱利斯在西甲聯賽出場三十一次，打入四粒進球；在西班牙國王杯出場三次；在歐冠聯賽出場九次。
2013年7月11日德米凱利斯由馬拉加足球俱樂部轉會至西甲聯賽的馬德里競技足球俱樂部，簽約一年。9月2日德米凱利斯由馬德里競技轉會至英格蘭足球超級聯賽的曼徹斯特城足球俱樂部，與佩萊格里尼再度攜手。9月6日德米凱利斯在訓練中膝關節韌帶受傷，傷停六週；10月27日在英超聯賽第9輪曼城客場對陣切爾西足球俱樂部的比賽中，德米凱利斯首發出場，完成了自己的英超聯賽首秀。
2014年3月12日在歐冠聯賽八分之一決賽首回合曼城主場對陣巴塞羅那足球俱樂部的比賽中，德米凱利斯在比賽第五十三分鐘在禁區內絆倒里奧·梅西，被裁判以點球加紅牌的方式罰出場外。4月22日在英超聯賽第35輪曼城主場對陣西布羅姆維奇足球俱樂部的比賽中，德米凱利斯在比賽第三十五分鐘打入一粒進球，幫助曼城三比一戰勝西布朗。5月6日德米凱利斯經過球迷投票後力壓大衛·席爾瓦，被曼城官方評爲俱樂部四月最佳球員。