他決心調整計劃，求學另外的五年，放在掙取足夠資費再說。到肆市看了幾圈，發現宋國寧陵的白蠟杆是個好東西。
白蠟杆通體潔白如玉、堅而不硬、柔而不折，杆身可彎曲到一百八十度不劈裂，柔韌性強。在乾燥的地方也不劈裂，在潮溼的地方不變形。其彈性、韌性是其它木質不可比擬的，是加工兵器及各種工具的理想材料。
於是租一輛手推車，小批量販賣白蠟杆。幹了一年，節衣縮食，攢錢買了一輛馬車。第二年總算有了大的起色，能夠稍微喫點好的。卻遭遇洪水，將他連人帶車衝出去幾十裏。
好容易爬到岸上，馬車、錢袋子一無所有，白乾了。這就三十九歲了。
兜裏實在沒了錢財，就連做點小生意的本錢也沒了。別說求學問道，就連喫飯都沒有着落。怎麼辦？總不能這麼餓死吧。
百里奚擦乾眼淚，決定乞討！不管咋說，不能死，而且要活得更好一些。
他一邊沿街乞討，一邊觀察宋國國都睢陽街面上各類物品，暗中揣摩該怎麼掙取資費。但是始終沒什麼能夠白手起家的事情可做。
這年是周莊王十一年（前686年），他四十歲。
六月天，熱得要死。百里奚討飯到了宋國銍邑。還好，可以到魚塘裏捉幾條魚，央告民戶，借人家的竈膛火燒熟了喫。
這天，正在葦塘裏捉魚。忽然下起了瓢潑大雨，將他渾身淋透。他慌忙跳出葦塘，躲到一戶人家的房檐下。
這兩天一直髮着燒，沒錢治病，企圖多喫點魚來增加抵抗力。經過這場雨淋，此時此刻，頓覺腦袋實在太暈，就想死去的感覺。他勉強忍住不閉眼，但身體是軟的，還是禿嚕下去，仰倒在了這家人的房檐下。
等他醒來，這家主人圍在他身邊。一箇中年大漢和一個絕色婦女，女子身後有兩位小少年。兩個侍女站在身邊，一個侍女手裏拿着冷毛巾，看起來是給他冷敷了。一個侍女手裏端着一個陶碗，估計是給他餵了薑湯。
情知道是這家人將自己救了下來，百里奚緩緩起身，向這家人跪下，坦然說道：“多謝兄臺救命之恩！小人虞國百里奚，字子明，今年虛度四十歲，敢問恩公高姓大名？子明將來只要稍微有了轉機，必當厚報。”
這位中年大漢趕忙將他扶起來，說道：“某家就是這宋國銍邑人，子姓，蹇氏，蹇奇彎，在家行三，人稱蹇叔，今年三十七歲。我們帶孩子走親戚回來，看你躺在房檐下，相貌奇偉，這就將你擡進了屋裏。”
蹇奇彎與百里奚談時事，百里奚應對如流。蹇奇彎遂對百里奚刮目相看。才學，這個東西，將他們拉得很近，兩人宏論崇議，惺惺相惜。
蹇奇彎聽了百里奚的人生歷程，禁不住爲他的精神感動得熱淚盈眶。蹇奇彎家比較盈實，決心幫百里奚完成最後階段的求學計劃。百里奚感動不已，與之結義爲兄弟，成爲生死之交。百里奚爲兄，蹇奇彎爲弟。
小弟蹇叔，可不是一般人物，有識勢之智。蹇叔在百里奚入仕爲官方面，提了不少建議和忠告。
就在這年，當時齊國的公子無知殺了齊襄公，自立爲君，懸榜招賢納士。於是百里奚想去投奔齊君無知，這時被蹇叔勸阻了。
於是百里奚打消了應召的念頭。後來齊君無知被雍廩等人殺害。百里奚由於聽從了蹇叔的勸告而免去了這次被殺之禍。
不久，百里奚聽說周釐王之弟王子頹喜歡鬥牛，凡給他養牛的人都能得到優厚的待遇，就準備到國都洛邑，想通過養牛來接近和投靠他。
臨行時，蹇叔告誡道：“丈夫不可輕失身於人。仕而棄之，則不忠，與同患難，則不智。此行，弟其慎之！”
經過八年養牛生涯，百里奚結識了王子頹，兩人也很交厚。王子頹逐漸瞭解了百里奚的才能，決定重用他。
這時蹇叔來到了洛邑，二人一起去見王子頹。
回到住處，蹇叔對百里奚說：“王子頹志大而才疏，他所信任和使用的人，多是態度卑賤之徒和善於討好之輩，此人不可依靠，不如趁早離開這兒。”
周惠王二年（前675年），王子頹聯合蔿國等五位大夫發動叛亂，驅逐周惠王，自立爲周天子。公元前673年，鄭、虢二國聯軍攻進周朝都城，殺死王子頹和五大夫，周惠王復位，史稱此事爲王子頹之亂。
因蹇叔的警示，百里奚又免於一難。這次投靠的失敗，使得百里奚非常寒心，就拿着從王子頹那裏得到的豐厚報酬，開始販牛。往來各國，穿梭之中，時刻掌握天下動向，總結各國得失，增長才略。
十四年之間，百里奚販牛累積了不少財富。此時，他已經六十二歲，因離家三十年之久，想回虞國老家發展。
蹇叔有個舊友名叫宮之奇，當時正在虞國做官。於是，蹇奇彎與百里奚一道來到了虞國。百里奚送上禮品，蹇叔向宮之奇盛讚百里奚的賢能，在宮之奇的引薦下，百里奚又向虞公呈上了禮物，如願見到了虞公。
回來後，蹇叔對百里奚說：“我看虞公愛貪小便宜，也不是有爲之主。”
百里奚因此次花費巨大，再也難以迅速起家，加之長久貧困，急於謀生，這次未聽蹇叔的話，留在虞國做了中大夫。
蹇叔的擔心不久就變成了現實。周惠王二十二年（公元前655年），晉獻公假虞滅虢，七十一歲的百里奚淪爲俘虜，成爲奴隸，人生跌入最低谷。
逃到楚國宛邑，以奴隸之身爲官府放牛，終於被秦穆公搭救，請進了秦國，拜爲左庶長。在拜相之前，與秦穆公奏對，將蹇叔的才能向秦穆公進行了詳細說明。
秦穆公一併將蹇叔請了過來，先授上大夫，繼而遷右庶長。兄弟兩人同時在秦穆公朝堂上爲相，傳爲一時佳話。
百里奚之子百里視，即孟明視，姓百里，名視，字孟明，在其母杜津葦的悉心培養下，早在百里奚回到老家的時候，就三十一歲了，成爲英勇無敵的悍將。
但孟明視卻帶着母親外出謀生十年，百里奚當虞國大夫，父子未能相見。
到了百里奚秦國拜相，孟明視已經四十二歲，與母親就在秦國生活。聞聽父親拜相，帶着母親投奔，百里奚與杜津葦老夫老妻這才團聚。孟明視從此效力秦穆公，成爲一代名將。
蹇叔的兩個兒子西乞術、白乙丙，也是勇猛無敵。此三人常常被秦穆公一起任用爲帥，乃春秋時代的名將。