1941年1月皖南事變之後，八路軍第四縱隊改爲新四軍第四師，三四四旅又改爲新四軍第十旅。10、11、12團再次改爲28、29、30團。
這段時間，張慶林繼續擔任新688團10團28團的1營營長。
黃橋戰役後，韓德勤部退守興化、曹甸一線，構築堅固工事。對於我軍下一步行動，中央於1940年11月10日、11月13日兩次致電胡服、陳帥、黃大將等，電示原則爲他不進攻，我不亂動，政治上強調團結。
韓德勤破壞談判，得寸進尺，率所部會同第112師霍守義部，先後攻佔了阜寧縣西南的鳳谷村、益林、東溝等地，繼續向東擴張。
11月19日，據各方報告，沙溝、崔垛、臨澤已失守。頑敵主力及後方向西北退至曹甸、安豐。有兩個連在崔被擊散，此敵由高郵出來分散分進合擊。
2支隊派6團接替劉莊、大岡、秦南倉一帶的任務。
同日，黃大將致電朱老總、彭老總、陳指揮並報毛、王：
要求白黨當局制止東北軍向我進攻：
“否則爲自衛計不得不應戰，將使流血相見，自相殘殺。
其實，此電發出時，5縱2支隊已與東北軍霍守義部有小規模戰鬥了。
此前，八路軍115師兼山東軍區召開桃峪會議，將部隊統一編成6個教導旅，其中把5縱1支隊原蘇魯豫支隊也編爲教導第1旅。
這樣，該部隊編制就特殊了，他既是八路軍115師山東軍區教導第1旅，又是八路軍第5縱隊第1支隊，仍歸華中總指揮部指揮，以後隨5縱改編爲新四軍第3師第7旅。
11月25日，原新四軍參謀處長賴珠任華中新四軍八路軍總指揮部參謀長。
曹甸在江蘇寶應縣東北，車橋、平橋、朱橋距曹甸僅數十公里，這幾個地方都是蘇北重鎮。曹甸周圍是水網地帶，內築有堅固碉堡、暗堡，易守難攻。
其核心工事內駐有韓德勤保2旅一部、89軍33師兩個團及直屬工兵營、特務營、炮兵營等，共約5000多兵力，韓德勤在興化及其附近之保6旅、獨6旅等亦約5000多兵力，隨時可以策應曹甸。
經中央同意，華中總指揮部決定在寶應作戰，攻佔射陽、安豐、曹甸、車橋，以隔斷東北軍112師霍守義部、韓德勤部之間的聯繫，打通我軍於皖東、蘇北之聯繫，徹底解決蘇北問題。
黃大將對消滅曹甸頑軍、徹底解決蘇北問題，並沒有實質上的不同意見，只是在打法上有自己的看法。應強調的是，雖然在打法上有自己的主張，但黃大將、韓參謀長率領八路軍第5縱隊堅決執行了總指揮部關於曹甸戰役的所有作戰命令。
11月28日，天氣惡劣，下起大雨，那一帶河湖很多，道路泥濘難行。這時，粟大將已到達前沿部隊，黃大將、韓參謀長也作好戰前各項準備，可華中總指揮部卻下達了停止攻擊的命令。戀戀小說 .lianlianxs.
“蘇北動作如何如與大局無礙，可否延至我安全北移後。
11月30日，中央等覆電葉、項：
“蘇北動作不礙大局。”
此次戰役，由華中新四軍八路軍總指揮部陳帥統一指揮，參戰各部隊有新四軍蘇北指揮部第1縱隊、第2縱隊、第3縱隊及八路軍第5縱隊。
戰役之初，八路軍5縱隊第2支隊大部在皖東北，第3支隊在淮海區，在曹甸地區的作戰主力是第1支隊3個團，第2支隊第4團則由蘇家嘴、鳳谷村南進，主要在車橋地區對東北軍霍守義部進行反狙擊作戰。
陳帥專門在第1支隊進行戰前動員，並令韓參謀長親赴前沿查看敵情。
韓參謀長帶參謀及戰士數人乘划子在河汊裏跑了幾十裏，見頑軍那邊防守非常堅固，回去便向陳帥、黃大將報告了情況，並提出幾種打法建議。
陳帥、黃大將與韓參謀長、彭支隊長商議好久，初步確定了作戰部署，亦作了再增調兵力參戰的準備。
新四軍蘇北指揮部第2縱隊未接到停止攻擊命令，於29日晨6時在馬宋莊、北宋莊之線，將頑敵獨立旅原保安5旅改編1個營擊潰，後又將其增援部隊1個團擊潰。
11月29日夜間，韓參謀長接到華中總指揮部重新下達的攻擊命令：
“八路軍第5縱隊、新四軍第1、第2縱隊主力以主動的戰略攻擊中堡、沙溝、安豐、射陽、曹甸、平橋等處之頑軍，並控制該地區，打通與皖東聯繫。”
黃大將、韓參謀長遂部署5縱參戰部隊，與新四軍各部同時向曹甸等地挺進。
12月1日，新四軍蘇北指揮部第1縱隊攻克大垛、唐子鎮，繳獲人、槍400餘。第2縱隊進至羅蔡莊、南龍港、南周莊之線，將敵獨立旅擊潰，晚9時向大潭潛、胡家莊前進，並攻克蘭亭。
第1支隊協同新四軍參戰部隊輪番進攻，猛打猛衝，與頑軍反覆爭奪，重創韓頑89軍所部，進佔丁卯、崗樓、王莊、蔣營。
華中新四軍八路軍總指揮部發電催促各部隊迅速前進，逼得韓頑守軍將兵力收縮在曹甸、平橋、安豐一線。
第1支隊由鹽城進擊大縱湖以北之頑軍，在胡家莊擊潰敵33師1個團後，於12月2日攻克射陽，將敵171師的678、679團擊潰，繳獲人、槍各500餘。
韓參謀長接華中總指揮部電令：
5縱第1支隊向西北挺進，5縱第3支隊協同新四軍蘇北指揮部第1縱隊迅速北移，參加會戰。黃大將與韓參謀長商議後，即命3支隊張支隊長率第7團堅守淮海地區，執行監視駐湖東口之東北軍，阻其南下的任務，韋政委則率第8、第9團南下參加曹甸戰役，執行控制鳳谷村、涇口，阻擊東北軍霍守義部南援之任務。