朝廷方面：
上年，車騎將軍董承曾受帝衣帶中密詔，與劉備、長水校尉種輯、將軍吳子蘭、昭信將軍王服、議郎吳碩等同謀誅曹操。
本年春正月，謀泄，董承、種輯、吳子蘭、王服皆伏誅。吳碩逃亡。世人稱之爲衣帶詔事件。
曹操東擊劉備，破之，生擒劉備將夏侯博。劉備逃走投奔袁紹，曹操獲劉備妻、子。
劉備將關羽屯下邳，曹操復進攻之，關羽降曹操，曹操拜關羽爲偏將軍，禮之甚厚。
昌慮太守昌豨背叛曹操，投靠劉備，曹操又連戰，攻破之。昌豨退守昌慮郡。
曹操還屯官渡。
曹操伐劉備期間，袁紹幼子生病，未發兵攻曹操，錯失良機。
本年二月，袁紹遣郭圖、淳于瓊、顏良攻曹操的東郡太守劉延於白馬縣縣城。
袁紹引兵至黃河北岸冀州魏郡黎陽縣（浚縣），將渡黃河。
夏四月，曹操率軍北上救劉延。荀攸獻分勢之計，曹操以少量兵渡黃河襲袁紹後方，袁紹聞曹操軍兵渡河，即分兵西應之。
曹操乃引軍兼行趨近白馬，未至十餘里，顏良大驚，郭圖、淳于瓊繼續圍白馬縣縣城，顏良前來逆戰。
曹操使張遼、關羽迎敵，擊破顏良軍，關羽大刀斬顏良。郭圖、淳于瓊急撤圍白馬渡黃河而去。
於是，曹操解了白馬之圍，徙遷白馬縣的庶民和儲存在縣城的輜重，沿黃河向西走。
袁紹從黎陽渡過黃河追趕曹操軍，至延津南。
袁紹將領文丑與劉備領五、六千騎爲前鋒，前後至。
曹操施餌敵之計，將從白馬縣縣城帶出的輜重散落於道，命騎兵下馬休息，以逸待勞。
文丑騎兵下馬與步兵爭搶輜重，曹操命騎兵上馬出擊，以不足六百騎，大破文丑、劉備軍，斬文丑。
顏良、文丑皆袁紹名將也，連戰，悉殺，袁紹軍大爲震驚。
曹操還軍官渡，上表封關羽爲漢壽亭侯。
袁紹進保古陽武，在官渡對面紮營。
關羽盡封曹操攏絡所賜，拜書告辭逃走，而奔劉備於袁紹軍。左右欲追之，曹操不許。
幽州廣陽郡人烏桓司馬閻柔遣使拜見曹操，閻柔之前已借鮮卑勢力殺烏桓校尉邢舉取而代之，曹操以閻柔爲正式的烏桓校尉。
幽州六郡都督漁陽太守建忠將軍鮮于輔走海路經青州到官渡拜見曹操，曹操以鮮于輔爲左度遼將軍，封昌鄉亭侯，還鎮幽州。
韓遂驚聞老友吳馮子吳碩參與謀殺曹操，所幸已逃走。
不知吳碩逃往何處？也不知廣陵太守陳登是否會放過在廣陵的吳馮？
而袁紹一流勇將顏良、文丑皆死更是震動韓遂。麴義已死，袁紹已無一流大將，必敗回冀州矣。
以鮮于輔爲左度遼將軍，看來曹操給以前朝廷任命的度遼將軍張則留個面子，默認張則爲右度遼將軍。張則目前在馬騰軍中守禦左內史郡北部。
荊州方面：
上年，袁紹使人求助於劉表，劉表許之，但不派兵援袁紹，亦不援曹操。
從事中郎南陽郡人韓嵩、別駕零陵郡人劉先、蒯越勸劉表附曹操。劉表狐疑不斷，乃遣韓嵩出使許縣。
劉表大怒，以爲懷貳心，將斬之。劉表妻蔡氏諫之，劉表改囚韓嵩。
長沙太守張羨受桓階鼓動，以長沙郡和鄰近三郡（桂陽郡、零陵郡、武陵郡）叛劉表，劉表連年無法攻克。而曹操方與袁紹相拒，未暇救援張羨。
韓遂判定張繡投靠曹操後，劉表並未出並攻南陽，說明劉表軍主力都牽制在南線攻張羨。
揚州方面：
揚州多俠士，如鄭寶、張多、許乾等，各擁部曲。九江郡和廬江郡交界處的巢湖帥鄭寶有一萬兵馬。
上年，光武帝（劉秀）之子阜陵王劉延的後代九江郡成德縣人劉曄斬鄭寶，率鄭寶衆歸廬江太守劉勳。
劉勳一下子得到袁術部典三萬和鄭寶部曲一萬，兵力強盛，但自儲糧不能供養。於是遣從弟劉偕求米於豫章郡海昏縣上繚諸宗帥，諸宗帥所供米較少，劉偕召劉勳派兵前來襲擊上繚。
孫策贈珠寶給劉勳，鼓動劉勳去打富饒的上繚。劉勳和部將皆喜賀，不顧劉曄的反對出兵伐上繚。
劉勳軍在皖縣登船入楚江（長江），入彭蠡澤（鄱陽湖），至豫章郡海昏縣（江西省永修縣）。
宗帥知之，皆堅壁清野逃遷，劉勳一無所得。
這時孫策正出兵準備西擊劉表的江夏太守黃祖，行及丹陽郡石城縣（安徽省馬鞍山市），聞劉勳在豫章郡海昏縣，孫策乃分遣從兄孫賁、孫輔領八千人走楚江（長江）水路進屯於豫章郡彭澤縣（江西省湖口縣），自與領江夏太守周瑜將二萬人襲廬江郡皖縣（安徽省安慶市潛山縣）縣城皖城，克之，得袁術和劉勳的妻、子及部曲三萬餘人。
孫策表汝南郡人李術爲廬江太守，給兵三千人以守皖城，皆徙所得庶民東遷往吳郡。
得知孫策攻皖城，劉勳從彭蠡澤還軍，至豫章郡彭澤縣，孫賁、孫輔水軍從中擊之，破之。
劉勳船入楚江（長江），到達廬江郡尋陽縣（安徽省黃梅縣和湖北省武穴市（廣濟縣）），步行上岸到置馬亭，聞孫策等已克皖，乃一邊在楚江（長江）邊西塞山到流沂一帶紮營，一邊求救於劉表的江夏太守黃祖。
黃祖遣其子黃射率船軍五千人助劉勳。
孫策反身再攻劉勳，大破之，劉勳北歸曹操，黃射亦遁走。
孫策收得劉勳兵二千餘人，船千艘，於是進擊黃祖。
上年十二月八日（公元200年1月11日），孫策軍至江夏郡沙羨縣（武昌），劉表遣從子劉虎及南陽郡人韓晞，將長矛兵五千來救黃祖。
上年十二月十一日（公元200年1月14日），孫策激戰，大破之，斬韓晞。黃祖脫身走，孫策獲黃祖妻、子及船六千艘，士卒被殺死、溺死者數萬人。
孫策以勝兵將至豫章郡，屯於椒丘，會稽功曹虞翻前往南昌縣成功說降豫章太守華歆。孫策對華歆禮爲上賓。
曹操得揚州六郡中的九江郡，孫策有擁有揚州六郡之意，又從豫章郡南部分出廬陵郡（江西省吉安市以南），以孫賁爲豫章太守，孫輔爲廬陵太守。