揚州方面：
劉表從子劉磐，十分驍勇，與中郎將黃忠鎮守長沙郡攸縣，數次入侵艾縣、西安諸縣。
孫策曾以代理徵虜將軍孫賁爲豫章太守都亭侯治南昌縣，又分豫章郡海昏、建昌、艾縣、建城、柴桑、歷陵共六縣，以太史慈爲建昌都尉，兼治海昏，並督諸將共拒劉磐，劉磐自此絕跡不再入侵。
太史慈的弓術精湛，曹操聞其名，寄其書信，內置當歸，寓意歸降。孫策死後，孫權統事，委以南方諸大事。
又以周泰爲宜春縣縣長，魏朗孫魏滕爲歷陽縣縣長。而魏朗之子魏種被曹操重用爲河內太守。
分鄱陽、餘汗二縣，初置葛陽縣（上饒市弋陽縣），以蔣欽爲葛陽縣尉。
豫章郡乃大郡，其實被豫章太守孫賁、廬陵太守孫輔、建昌都尉太史慈、周泰、蔣欽等分治，各管數縣。
孫權延用孫策在世時任命的其它幾郡太守。分別是廬江太守李術、丹陽太守揚武將軍吳景、代領吳郡太守朱治。又以呂岱爲吳郡郡丞。
孫權自領會稽太守，不到郡，以上虞縣縣長顧雍爲郡丞，代理太守。以賀齊爲會稽南部都尉，芮良爲會稽東部都尉。以徐州彭城國人嚴畯爲騎都尉。
延用撫軍中郎將張昭爲將軍長史；以中護軍周瑜爲荊州江夏太守；以徵虜中郎將呂範遙領荊州桂陽太守；以蕩寇中郎將程普守丹陽郡重地石城縣，遙領荊州零陵太守。
孫權姊夫曲阿弘諮引諸葛瑾，周瑜勸回曾欲投奔地方勢力鄭寶的魯肅，孫權皆用爲賓侍；又以陸康次子陸績爲奏曹掾，以步騭爲主記。
諸葛瑾乃前豫章太守諸葛玄從子，諸葛珪之子。
孫策、孫權未設九江太守，曹操設九江太守旗況。
本年十月，孫權的廬江太守李術攻殺揚州刺史嚴象，廬江郡梅乾、雷緒、陳蘭等地方勢力各聚衆數萬在江淮間。
曹操表豫州沛國相縣人劉馥爲揚州刺史。曹操在揚州獨有九江郡，劉馥單槍匹馬入九江郡，造一座合肥空城，建立州治，招懷梅乾、雷緒等，這些地方勢力皆相繼貢獻錢糧。
曹操聞孫策死，欲因喪伐之。侍御史張紘諫止。曹操即表孫權爲討虜將軍，領會稽太守。
恰芮良亡故，曹操以張紘爲會稽東部都尉，返吳郡，孫權不以介意。張紘與張昭同心輔佐。
曹操表徵華歆爲議郎、參司空軍事，孫權放行。
孫策死後，廬江太守李術不肯聽命於孫權，而且收納其叛者。
孫權寫信向曹操告狀揚州刺史嚴象乃李術害之，肆其無道，宜速誅滅，明公勿救。於是，孫權派督軍中郎將徐琨、孫河等舉兵攻李術於皖城。
李術求救於曹操，曹操果然不救。徐琨、孫河等屠皖城，梟李術首。收其部曲二萬餘人。
孫權以孫河爲威寇中郎將，領廬江太守，屯皖口。曹操任命的揚州刺史劉馥派朱光實領廬江太守，進駐皖縣縣城皖城。
孫權實際放棄了揚州在江北的九江郡和廬江郡大半領地，退守楚江（長江）以南的江東和江西，在江北只沿江佔據皖口、牛渚等要地，實控豫章、廬陵、丹陽、吳郡、會稽五郡全部和廬江郡小部分。
劉馥實控九江、廬江二郡大部分。
張繡向曹操投降，獻出南陽郡後。本年秋七月，朝廷立皇子劉馮爲南陽王。沒過幾日，七月十二日（公元200年8月9日），劉馮很詭異地死了。
長沙太守張羨受桓階鼓動，以長沙郡和鄰近三郡（桂陽郡、零陵郡、武陵郡）叛劉表，劉表征討四郡，打了數年無法攻克。而曹操與袁紹相對持，無暇救援張羨。
張羨病死，長沙郡復立其子張懌繼任長沙太守。
本年，劉表攻張懌及零陵、桂陽二郡皆平之。
於是，劉表跨地數千裏，帶甲十餘萬，不再向朝廷盡職貢獻錢糧，而自家舉辦郊祀天地，平日仿帝儀容舉止，私下備帝用車馬輿駕。
據傳，曹操向交州刺史張津答應會以零陵郡和桂陽郡的土地給彼，換取張津跟荊州牧劉表年年交戰不斷，以拖住劉表無暇與袁紹聯合。
豫州方面：
爲打袁紹籌備軍餉，曹操制定新稅科，下到各州郡，急徵調綿絹，百姓增支頗爲嚴峻。
又以許縣縣令滿寵爲汝南太守。
以名士任各縣縣長或縣令，如沛國酇縣縣令陳羣，汝南郡城父縣縣令何夔（kui）等。
豫州汝南郡黃巾餘部劉闢等叛曹操應袁紹，袁紹遣劉備帶兵將助劉闢，豫州郡縣或爲抗稅，多響應之。
汝南郡乃大郡，郡中淮水和汝水所跨之地與荊州劉表的章陵郡和江夏郡接壤，曹操將其從汝南郡劃出，成立陽安郡，以當地豪強李通爲陽安都尉。陽安郡轄有陽安縣、朗陵縣等。
袁紹遣使拜李通爲徵南將軍，劉表亦暗招李通，李通皆拒之，斬袁紹使者，送袁紹所制印綬給曹操。
李通又與朗陵縣縣長趙儼作書與荀彧，以陽安郡百姓困窮，阻止急斂綿絹，以綿絹還民，於是上下歡喜，郡內遂安。
李通擊破地方勢力瞿恭、江宮、沈成、張赤等，定淮水和汝水所跨之地。
劉備掠汝南、潁川之間，自許縣以南，吏民不安，曹操患之，聽從曹仁建議，乃使曹仁將騎擊劉備，大破劉備，劉備走之，曹仁盡復收諸叛縣而還。
劉備逃還至袁紹軍中，袁再紹遣劉備將本部兵復至汝南，與黃巾餘部龔都等合，衆達數千人。曹操遣將蔡楊（蔡陽）擊之，爲劉備所殺。
冀州和兗州方面：
袁紹軍屯於古陽武，沮授以曹操糧少說袁紹宜緩戰持久，袁紹不從。
八月，袁紹向前移營，依沙塠爲屯，東西三十餘里。曹操亦分營與之相當。
雙方起土山相對。袁紹射營中，曹操士卒多死傷，軍中懼。曹操將領于禁督守土山，力戰之，氣復奮。
曹操使任峻典軍器糧運。袁紹招募和派出的遊擊部數次抄絕曹操軍糧道，任峻乃使千乘車爲一部，十道方行，爲復陳以營衛之，遊擊部不敢近前。
兗州山陽郡鉅野縣人李典率宗族及部曲輸谷帛供給曹操軍。
九月一日，日食。
曹操出兵與袁紹戰，不勝，復還，堅壁。
袁紹或得公孫瓚工匠，學着仿製高櫓樓，堆土山，居高臨下，射箭入曹操營中，營中皆頂着盾而行。
曹操制霹靂車，發石以擊袁紹樓櫓，樓櫓皆破。