其時，日本的耽美主義文學達到鼎盛時期，耽美派文學以雜誌《昴星》爲陣地，其代表者有北原白秋、高村光太郎、吉井勇等人。
芥川對這一派的文學表現出極大的興趣，並受到了其影響。
1914年2月，第三次《新思潮》創刊。芥川作爲同人參加，其他的成員主要是他高中時代的朋友，如久米正雄、菊池寬等人。
第三次《新思潮》前後一共只出了八期。芥川先後在上面發表了幾篇譯作及處女作《老年》，但都沒有引起太大的關注。
不過，這段經歷對芥川來說十分寶貴，不僅成爲其走上專業作家之路的契機，也磨鍊了他的寫作能力。
學習期間與久米正雄、菊池寬等先後兩次復刊《新思潮》，使文學新潮流進入文壇。
其間，芥川發表短篇小說《羅生門》、《鼻》、《芋粥》、《手帕》，確立起作家新星的地位。】
【就在龍之介嘗試創作期間，生活中發生了一件大事，而這件事直接影響了龍之介其後的人生道路。
那就是初戀的失敗。
龍之介初戀的對象是一位名叫吉田彌生的姑娘，芥川家三百年來侍奉幕府將軍，享有苗字帶刀的特權，而彌生非但不是士族出身，還有很大的私生女嫌疑。
時代變了，但根深蒂固的舊觀念卻不會隨着一紙敕令而消泯。
和彌生結婚的請求遭到了全家人的反對，甚至連彌生與芥川同歲都在反對理由之列。平素對他最爲珍愛的姨母，這次反對得也最爲激烈。
“我打算求婚.....向家裏人說了這件事，遭到了強烈反對。姨母哭了一夜，我也哭了一夜，翌日早晨，我臉色難看，說我放棄了。”
長久以來籠罩在溫情面紗下的家庭關係顯露出可怕的一面，每個人都以愛的名日對他行傷害之實，爲了那一點兒虛榮和主觀好惡無視他的幸福，而他甚至不具備反抗的條件。
但另一方面，他又不能不感到自己身上也具備這種利已主義。
平衡被打破了，芥川的世界陷入一片虛無。
他在寄給井川的信中寫道:“周圍是醜陋的，我自己也是醜陋的。眼看着這一切而生活，是痛苦.....對於離開了利已主義的愛的存在，我表示懷疑。”】
“初戀失敗嗎？那對年輕人確實很有影響力，”國木田麻麻邊做筆記邊評論芥川的事蹟。
“哎呀，國木田君原來那麼懂啊，明明看起來那麼正經，”今天的太宰也在撩撥國木田。
“砰”的一聲，國木田正在書寫的鋼筆又又又又又報廢了。
“果然是因爲家庭原因而分手啊，”谷崎潤一郎喃喃。
“如果有人反對我和哥哥的愛情，我是絕對不會屈服的，”谷崎直美撲上去，抱住了谷崎潤一郎的脖子。
“直美”
“不過，僅僅是失戀就聯想到利己主義嗎？不愧是文學家，”福澤諭吉有些嚴肅的說道。
【短暫的戀情破滅促便了芥川龍之介真正意義上處女作的誕生。
爲平復心情，芥川應好支之約前往松江散心，回到東京後，芥川好友井川恭寄去了一封信:
“詩四篇”獻給井川君
第一篇名爲“懷孕”。
這是一種靜謐的、富於美感的描寫，而在首篇的末尾，“我”明白了什麼是眙動，這種胎盤的痛苦一日強似一日，析磨着“我”。
第二篇名爲“陣痛”。
本篇充滿強烈的情感表達，“我”的身體進入了新階段，似乎即將臨盆。
詩中反覆將陣痛形容爲海潮，讓人聯想到日本海的波濤。
“我”不想生出殘疾的孩子，也不
想流產，舉起雙手呼喊着，隨着疼痛愈加猛烈，呼吸也異常困難。
第三篇名爲“邂逅”。
這是一次不愉快的會面。“我”與一個兒子相逢，他衣衫襤褸，一望便知身體羸弱，“我”自認沒有這樣的兒子，他卻喚“我”爲父(由此可知“我”爲男性)，此時，日光和空氣彷彿都在嘲弄着自己。
第四篇名爲“希望”。
本籬最爲短小，如標題所言，是一種對誕生佳兒的希望，“我”最後站在威廉.布萊克的銅版畫前，祝福着自己的未來。】
“不管怎麼看，戀愛失敗爲什麼會寫懷孕這種啊，”敦疑惑的說。
“愚蠢的人虎”
“不管怎麼想，這詩裏的我指的都是作者本人吧……”國木田獨步再次停下了自己的筆。“不過這首詩和前面的內容有什麼聯繫嗎”
“園木田君一看就是那種粗線條的人，完全不明白這種纖細敏感富於感性的表達啊。很明顯懷着的胎兒就是那位芥川君的作品嘛。”
【後世的研究者認爲，芥川在此將創作過程進行了戲劇化表現。
懷孕生產的痛苦反映了構思和寫作中的情境，虛弱的兒子象徵不如人意的作品，末尾的希望則是重新開始的信號，芥川完成了新的作品，對未來滿懷期待。
當年十一月的《帝國文學》上，芥川發表了一篇小說，這是他經歷戀愛挫析後新的嘗試，這篇小說就是後來被視爲芥川龍之介代表作之一的《羅生門》。】
“不愧是太宰先生，確如太宰先生所言，”芥川·人間雙標·龍之介在線雙標。
“在這個世界帶來不幸的異能，在異世界反倒成爲了文豪們的文學作品，真是諷刺，”費奧多爾說。
既然在異世界作家的作品是自己世界的異能，那麼這個世界存在還沒有出現的作家，很有可能就是新的異能者。
【《羅生門》最初被髮表在東大的內部刊上，讀者有限，並沒有引起文壇的重視。
芥川的成名尚需要一個重大的契機，那就是進入文壇泰斗夏目漱石的門下。
夏目漱石被譽爲“明治文壇上江戶藝術的主流，當世無匹敵者”。
這一年，經同學介紹芥川開始出席夏目漱石的“木曜會”，由此以師事之。
週四是夏目漱石的見客日每逢此日，門下的文學青年們都會圍繞着漱石，自由討論文學問題。】
“森先生，福澤社長，來認師弟啦。”
森鷗外和福澤諭吉不約而同地看了眼角落裏的三花貓，兩人對異世界的夏目老師會是大文豪並不驚訝。