蔣琬是零陵湘鄉人，他少年時候跟隨父親遊學，曾經有幸在司馬徽的水鏡山莊聽過司馬徽的講學，司馬徽的氣度以及荊襄學子的學習氛圍一下子就吸引了他，聽了司馬徽講的先賢的名人軼事也讓他心馳神往。
蔣琬出身成長都在零陵湘鄉，此時的零陵是真正遠離中原的窮鄉僻壤，別說什麼學風，就是學社都沒有幾間。
那時候的蔣琬自然也沒有什麼雄心壯志，只覺得自己能夠識文斷字就比家鄉人厲害太多了，直到那次荊州之行，蔣琬的眼界一下子就開闊了。
從荊州回來，父親在途中染了病，沒多久就病歿了。那以後蔣琬便變賣了家中所有財產，四處收集書籍潛心向學，經年累月，已有八載。
等到蔣琬自己覺得學有所成，家中已然一貧如洗，蔣琬也不在意，自負才學的他信心滿滿的去拜見零陵太守劉度，希望能得到劉度的青睞，一展所學，造福鄉民。
劉度是漢室宗親，對待屬下的官民也算是仁慈，在民間官聲不差，原本蔣琬自以爲劉度定然是他的伯樂，會一眼相中他的才學，引他爲座上賓，重用於他。
卻沒想到當他報上名號，門吏就斜着眼睛看他，在自己的再三堅持下才去府內通報，結果門吏回來時候連斜眼看他都不看了，直接眼睛看着天告訴他太守大人不在府上，請過些日子再來。
蔣琬那個氣呀，爲他能夠讓劉度一眼相中自己，蔣琬沒少下功夫琢磨劉度的喜好，自然不會連他在不在府上都不知道就貿然前來拜訪。
劉度明明在府內，卻避而不見，加上門吏藐視的態度，以蔣琬的才智怎麼會不知道劉度是看不起自己，甚至連見自己一面的興趣都沒有。
蔣琬心中自然惱怒之極，一氣之下他就離開了零陵去了武陵郡，他有一個表哥在武陵郡中任職，想通過他的關係在武陵郡出仕。
卻沒想到等他到了武陵才知道表哥已經領兵去了長沙，爲長沙太守劉磐助陣圍剿江東太史慈，他的表哥正是武陵潘濬。
蔣琬也不在意，於是向武陵太守金旋推薦自己，那金旋知道他是潘濬的表弟，倒也沒有直接拒絕他，而是讓他先做一個刀筆吏。
蔣琬原以爲只要自己有本事，哪怕從刀筆吏坐起，自己的才能也很快能得到賞識，沒想到做了一個多月才偶然聽到郡中老吏議論自己，說自己不過是個從零陵蹦出來的癩蛤蟆，金旋如果不是看在潘濬的面子上，根本不會用他。
蔣琬受了這等侮辱自然不會繼續在金旋帳下做事，此事對他打擊頗大，他想了三天才決定再去長沙碰碰運氣。
長沙劉磐可是荊州牧劉表的親侄子，其手下人才濟濟，劉磐自己和黃忠都是名震荊南的大將，還有魏延、霍峻也是小有名聲，有如此手下，劉磐定然與劉度、金旋不同，不會像此二人一般不識貨。
卻沒想到他跋山涉水還沒走到長沙城，就聽到了長沙失陷的消息。
這個消息讓他有些不知所措，不過轉念一想，已經走了大半的路程了，無論如何還是先去長沙看看。
他去看的當然不是劉磐，而是那個能夠一舉擊敗劉磐的人，他很好奇聚集了整個荊南精兵的長沙，怎麼會被攻破的呢？
由於他能夠獲得的消息實在有限，因此也推測不出什麼來，直到到了長沙，長沙城百姓零零碎碎的一些消息以及一些曾經的長沙士兵吹牛講的經歷，經過他的彙總分析，才慢慢搞清楚孫紹是如何一步一步從長沙之戰脫身，再奇襲江夏，最後又殺回長沙的。
這個結果讓他很難相信這是孫紹一個初出茅廬的公子哥能夠做到的，但事實就是如此，如果不是這樣，孫紹這個年紀，又如何能夠打敗深耕長沙十年的劉磐，讓名震荊南的黃忠俯首稱臣，還有那桀驁不馴的錦帆甘興霸等等。
在喫過劉度、金旋的閉門羹後，蔣琬意識到那些名門望族的人是不可能重用他這樣沒有名氣，沒有關係的寒門子弟的。
孫紹進入他的視線，讓他萌生了加入孫紹勢力的念頭。因爲在他看來，孫紹雖然年輕，能力卻是不俗，其戰術天馬行空，統兵能力暫且不論，將將能力卻已經表現出不俗的能力了。
此外從孫紹重用水賊出身的甘寧，也能看出孫紹用人應該是不論出身，不分門第的，只有這樣的人，他纔能有機會施展自己的才華。
除了自己，加入孫紹勢力還能夠趁機救回表哥潘濬，蔣琬也是在長沙城之後才知道潘濬已經被孫紹俘虜，但並沒有殺害。
蔣琬有了這個念頭，但前面兩次碰壁讓他還是有些擔心，畢竟孫紹也是江東孫策之子，出身固然比不上那些名門望族，也算是一方豪強了。