曹操新得了謀士荀攸荀公達，又憑藉着這一年來積攢的糧食，準備出兵攻打張繡所駐守的宛縣。
曹操爲解除許都周圍的威脅，率兵進擊駐在宛縣的張繡。
張繡是驃騎將軍張濟的侄兒，建安元年隨同張濟向荊州移動，進至南陽郡時，張濟被劉表軍射死。
張繡遂率衆投降荊州牧劉表，並屯軍宛縣。
劉表這個人你讓他進取不足，守成卻還是穩當的。
張繡在宛縣也算是給劉表當了守門之犬了。
所以劉表對於張繡的支持力度也還算是挺大的。
可是，這劉表和張繡聯合起來開心了，但是這張繡駐紮在宛縣對曹操所在的許都卻是形成了很大的威脅。
曹操不得已只好親率大軍剛進至淯水，張繡就率全軍投降。
曹操納降後，就發生了著名的宛縣事件。
那喜好人妻的曹操剛進了城就要以已故的張濟之妻爲妾。
那張繡能接收張濟手底下的衆將領，靠的就是張濟侄兒的身份。
此時，他張繡若是眼看着自己嬸嬸被曹操羞辱而無所作爲，以後也是沒有辦法再帶兵了。
所以，曹操進城後的這一舉動，也是激起了張繡不滿。
曹操卻是不以爲意，這幾年曹操過得太順了。
以前壓在他頭上的袁紹，這幾年在河北冀州隱隱被晉陽侯蘇木壓了一頭，沒時間阻攔顧及曹操的發展。
所以，曹操在得了關外大部分田地之後，也是有些得意忘形了。
他以重金收賣張繡親信胡車兒準備行刺張繡強納張濟之妻爲妾。
不想事情敗露，在事情泄露後，張繡遂反，率軍襲擊曹操。
曹軍一時不察，被張繡打的大敗。
在一片混亂中，曹操右臂被箭射中，坐騎受傷，不能乘騎。
曹操長子曹昂將戰馬讓與曹操，方得免於難。
曹操強納張濟之妻爲妾這一戰，曹操的中軍校尉典韋、長子曹昂及侄兒曹安民皆死於亂兵之中，曹操的衛士也損失殆盡。
曹操退至舞陰，張繡帶兵追趕，曹操收合散兵，將其擊退，然後退回許都，舞陰等地旋即被張繡佔領。
曹操軍於公元197年，建安二年正月敗於張繡後。
舞陰、南陽等地隨即被張繡佔領。
曹操派手底下的大將曹洪率軍進擊張繡不利，只能是據守葉縣。
趁你病要你命，曹操這一退守，張繡和劉表軍又不斷出兵侵擾，曹洪受限於能力也是抵擋不住。
曹操見曹洪出師不利，又想再一次親率大軍出征，可是上一次的潰敗失去了大部分糧草，曹操軍只能等秋收後積攢了軍糧再出兵了。
曹操這邊爲了人妻作死，袁術那邊卻是爲了當皇帝而作死。
漢建安二年，年初，袁術迷信術士張炯所獻符命，以爲自己上應天命，遂於壽春稱帝，自稱“仲家”。
袁術稱帝之後，又以九江太守爲淮南尹，設置公卿百官，依天子禮郊祀天地，登上皇帝寶座。
袁術正式僭越稱帝后，早就想要脫離袁術的孫策立刻就給袁術寫了書信，勸喻其不可稱帝，袁術不聽所勸，兩人於是絕交不再有往來。
孫策將袁術的態度派人寫信告知吳景、孫賁等人。
袁術任命孫賁爲九江太守，孫賁不就任，被困江北，後拋棄妻兒返回江東。
孫策族兄孫香亦被袁術任爲汝南太守，因道路遙遠被阻未能回江東。
袁術稱帝后又遣使者韓胤至佔據徐州的童羅處，告知童羅自己稱帝之事。
童羅本不願與袁術撕破臉，畢竟他還要與袁術聯合對抗曹操。
所以童羅沒有表態，只是打發走了袁術的使者。
童羅這樣模棱兩可的態度也是引起了徐州有識之士的擔憂。
時任沛相的陳珪勸呂布說道。
“蘇木奉迎天子，輔佐朝政，吾等如與袁術勾連不清，一定會落不義之名，引起蘇木不喜，此時蘇木雖然在整軍防備袁紹，但若是日後蘇木騰出手來必然要清算我等！”
童羅聽了沛相陳珪的話後，深以爲然。
遂於半路將韓胤抓回，派人押着遣送至鄴城斬首。
於是，蘇木在籌備與袁紹決戰之餘，使朝廷詔童羅爲左將軍，又親自寫信給童羅，敘述當年在幷州雁門郡訓練時的感情，對童羅深加撫慰。
袁術聽說童羅背信棄義斬了自己的使者，也是勃然大怒。
袁術立刻派大將張勳、橋蕤等與韓暹、楊奉等軍聯合，率領步騎數萬，進攻徐州的政治中心下邳。
童羅當時僅有兵三千、馬四百匹，衆寡懸殊。
於是童羅接受陳珪建議行離間之計，寫信給韓暹、楊奉說道。
“你們二位曾護送皇帝有功，我曾親自誅殺董卓，都爲朝廷立有大功，現在怎麼能與袁術同爲國賊呢？不如聯合除掉袁術，爲國除害。”
並許諾韓、楊二人，待破袁術後，童羅願意將袁術麾下的軍資全都分給他們二人。
韓、楊二人被童羅開出的條件吸引了，紛紛表示同意。
童羅率軍進至離張勳營不到百步時，韓暹、楊奉命部下大聲呼喊，與童羅共攻張勳，張勳大敗，軍隊損失殆盡。
童羅與韓、楊聯兵，水陸並下，直追至鍾離，離壽春僅二百里。
袁術親自率兵五千屯於淮水之南觀望動靜，童羅等於淮水之北令軍士大聲嘲笑袁術，然後回師北還，袁術經此一敗，勢力漸弱。
勢力衰弱的袁術並沒有立即停下征戰修養生息。
袁術剛剛稱帝急需一場大勝來穩定袁術麾下文武官員躁動的內心。
剛剛被張繡擊敗的曹操也是被袁術給盯上了。
打不過徐州的童羅，那就打一打剛剛失敗的曹操試試。
袁術親率大軍攻打陳國，誘殺陳王劉寵，立即就佔據了陳國治下田地。
佔據了陳國的袁術，從東百構成對許昌的威脅，於是曹操親率大軍東征。
袁術聽說曹操親自前來，大喫一驚，棄軍逃回淮南，留下大將張勳、橋蕤、李豐等人退守蘄縣。
曹操可不管對面的是誰，立即揮師進擊，大破袁軍，陣斬袁軍大將橋蕤、李豐、梁綱、樂就等多人。
張勳倖免於難，逃回淮南。
曹操解除了袁術對於自己的威脅後，得勝還朝。
袁術一年之中，先敗於呂布，再敗於曹操，將士損失殆盡，從此一蹶不振。