迪恩從煉獄中迴歸，他們從先知凱文口中獲得一個消息，在神之語的碑文中記錄着將地獄之門關上的方法。
需要有人通過三項測試，殺死一個地獄犬；把一個無辜的靈魂從地獄送往天堂；治癒一個惡魔後，才能真正將地獄之門關上。
迪恩本想着自己去承擔這一切，但是當薩姆殺掉了地獄犬接受了血液的浸浴後，這一切都無法改變了。他們將鮑勃的靈魂從地獄送上了天堂，而那個需要被治癒的惡魔，他們選擇了克勞利。
看樣子一切都快要結束了，薩姆卻日漸虛弱，最後他們還是停止了，迪恩不能眼睜睜地看着薩姆這樣死去。
地獄之門無法關上，阿比頓也接管了地獄追殺着迪恩他們。爲了殺掉阿比頓，迪恩和克勞利合作尋找該隱想要從他手裏獲得初刃，只有初刃才能將地獄騎士殺掉。
該隱答應了他的愛人不再殺戮，於是他將初刃扔進了海洋的最深處，他無法將初刃給迪恩，但是他卻可以將該隱之印傳給迪恩。
只有擁有該隱之印的人才能真正使用初刃，否則初刃在其他人手中只是一把普通的骨刀而已。
“我可以把印記給你，但是你要知道，這會讓你付出巨大的代價，甚至你可能會失去你最重要的東西。”
迪恩乾脆地扯開袖口，“無論什麼，我必須殺掉阿比頓！”
該隱同樣捲起袖口露出了手臂上的印記，他抓住迪恩的手臂看着他，“希望你不會後悔。”
迪恩不置可否，起碼現在他不會後悔。
或者說，是他還沒能開始後悔。
該隱之印除了能讓迪恩使用初刃之外，它還讓迪恩陷入了對血液對殺戮的渴求，這種可以輕易主宰他人性命的感覺讓迪恩沉迷。
他明白這樣不對，可是對力量的掌控總是能輕易讓人上癮。當一次又一次地看見迪恩利落地砍下惡魔的頭顱時，薩姆和奧莉維亞對視一眼，他們明白迪恩徹底失控了。
在薩姆和奧莉維亞還沒來得及阻止的時候，迪恩被天使殺害卻又重新復活變成了惡魔。
變成惡魔後的迪恩情況比沒有靈魂的薩姆還要糟糕，他們不能就這樣看着迪恩做出那些錯事，唯一一個可以讓迪恩恢復正常的方法就是給他注射被神父淨化後的血液，他們就是用這個方法差點把克勞利變回人類的。
把惡魔迪恩抓住並不是一件容易的事情，奧莉維亞還因此受了傷，薩姆混進醫院去拿被神父淨化後的血液，地堡裏只有奧莉維亞在看守迪恩，卡斯迪奧正在趕過來的路上。
“爲什麼你總是這麼自以爲是地做出所有事情？”
惡魔迪恩被綁在椅子上，他露出嘲諷的笑容，“明明我很滿意現在的生活，你卻非要把我從惡魔變回人類，我們各走各的路不是很好嗎？”
“你們可以接着拯救世界，但我就想當個惡魔。”
奧莉維亞不理他，她的手掌在抓惡魔迪恩的時候被他用初刃劃破了，深可見骨的傷口被一圈圈紗布包裹住。
看見奧莉維亞並不理睬自己，迪恩挑眉邪笑着靠在了椅背上，“就只是因爲現在的【我】並不愛你嗎？所以你纔想要把我變回從前的【迪恩】？”
“我不是真正的【迪恩】？”
惡魔迪恩像是聽見了笑話一樣，“拜託奧莉維亞！別天真了好嗎？！我就是迪恩！”
“我和你口中真正的【迪恩】的區別在於我釋放了真正的自己而他卻一直在隱藏！”
那雙漂亮的綠色眼睛在奧莉維亞的面前變成全黑，“看着我，奧莉維亞。”
“我就是迪恩，我不想回到從前，當一個惡魔要比當一個救世主辛辛苦苦付出一切去拯救全世界要來得容易得多。”
“我們就這樣不好嗎？”
奧莉維亞搖頭，“當然不好，起碼迪恩從來都沒想過自己要當一個卑劣的惡魔。”
看着眼前的惡魔迪恩，有那麼一瞬間奧莉維亞分不清他到底是誰。
“別這樣，奧莉維亞。”
惡魔迪恩流露出那種脆弱祈求的神情，“剛剛我是在騙你的，無論我是否變成惡魔，我都一直愛你，你知道的！”
“或許！或許你也可以和我一樣，變成惡魔，這樣我們就能一直在一起了！”
奧莉維亞痛苦地閉上眼，當她抓住惡魔迪恩向她捅去的刀刃時，她沒有感覺到痛。但面對現在的
惡魔迪恩，她終於感覺到了痛苦，是爲他的謊言也是爲他們無法選擇的命運。
“嘶！啊——！”
聖水澆在惡魔迪恩的臉上立刻發出了皮肉灼燒的聲音，奧莉維亞再睜開眼的時候她已經將那些情緒全部藏好了。
她倒完了聖水將空瓶扔在地上，“你不是迪恩，他永遠不會想要變成一個惡魔，也不會讓我變成惡魔！”
惡魔迪恩的眼珠全部變得漆黑，他不僅沒能欺騙到奧莉維亞還被她澆了一臉的聖水，他憤怒的大吼：“別想把我變回原樣！奧莉維亞，別讓我抓到你，否則我一定會親手殺了你！”
薩姆終於帶着血液回來了。
奧莉維亞和薩姆對視一眼，“準備好了嗎？”
奧莉維亞把針管扎進惡魔迪恩的手臂中，“準備好了。”
他們同時把淨化後的人類血液推進惡魔迪恩的身體裏，惡魔迪恩無法掙扎只能發出痛苦的嚎叫。
這種淨化的方法在克勞利身上起了作用，但不知道爲什麼，惡魔迪恩除了表現出痛苦之外並沒有什麼明顯的變化。
“你們這樣做只會害死我。”
惡魔迪恩被痛苦折磨的滿頭汗水，不知道爲什麼他還是選擇了奧莉維亞，“你要眼睜睜地看着薩姆害死我嗎？這樣的方法並不能把惡魔變成人類，你只會殺掉我。”
看着迪恩痛苦的樣子，奧莉維亞有那麼一瞬間的猶豫，但很快她就拋下了這樣的情緒。
“閉嘴，或者你想再讓我給你澆點聖水。”
惡魔迪恩不再僞裝，他一臉不耐地扭動着脖子，“真不知道跟你們比起來誰纔算得上是真正的惡魔。”
惡魔迪恩的視線放在了薩姆身上，“你做的一切事情我可都知道，那個可憐的男人，他還天真的以爲你是在幫助他。”