劉安與劉賜都是淮南王劉長的兒子，文帝憐劉長失國自殺，於是將淮南故地三分，封劉長的兒子劉安、劉勃、劉賜爲王。劉勃先王衡山，移封濟北，不久即死。劉賜自廬江徙衡山，與劉安雖是兄弟，兩不相容。
劉安性好讀書，更善鼓琴，不喜田獵遊玩，自從身爲國王，也想籠絡民心招致文士。於是四方聞風來投門下者，不下數千人。中有雷被、伍被、毛被等人。劉安令諸食客著作內書二十一篇，外書三十三篇，就是古今相傳的《淮南子》。武帝本好文藝，見劉安博學能文，當然器重，且又是叔父輩，更加另眼相看。
劉安據說是中國豆腐和豆漿的創始人。當時淮南一帶盛產優質大豆，這裏的山民自古就有用山上珍珠泉水磨出的豆漿作爲飲料的習慣，劉安入鄉隨俗，每天早晨也總愛喝上一碗。一天，劉安端着一碗豆漿在爐旁看煉丹出神，竟忘了手中端着的豆漿碗，手一撒，豆漿潑到了爐旁供煉丹的一小塊石膏上。不多時那塊石膏不見了，液體的豆漿卻變成了一攤白生生、嫩嘟嘟的東西。八公山的修三田大膽地嚐了嚐，覺得很是美味可口。可惜太少了，劉安就讓人把他沒喝完的豆漿連鍋一起端來，把石膏碾碎攪拌到豆漿裏，一時又結出了一鍋白生生、嫩嘟嘟的東西。劉安連呼“離奇、離奇”。這就是豆腐的由來。
先是劉安初到長安，太尉田蚡迎於灞上，密對劉安說道：“現今主上未有太子，大王系高帝之孫，素行仁義，天下皆聞。宮車一日晏駕，除大王外，更有何人當立？”劉安聽了大喜，遂將許多寶物厚贈田蚡。其實田蚡不過是用甜言奉承劉安騙他財物，武帝縱使無子，劉安究系疏房，帝位也輪不到他身上。誰知劉安爲田蚡所惑，乃生逆謀。
一日彗星出現東方，其長竟天。說起彗星種類頗多，也有一定軌道，何時出現可以預先推算，本無足異。但當日學術不發達，人民迷信素深，遇有不常見之物便指爲妖怪。若使出現，天下必有亂事發生。又見它拖着一條長尾，光氣蓬蓬勃勃，無不望而生畏。當日彗星正當淮南地方出現，所以看得更加清楚，劉安見了心中詫異。旁有賓客便對劉安說：“記得吳楚反時彗星也曾出現，其長不過數尺；如今彗星竟天，天下必然大亂。”劉安聞言，心想主上尚無太子，一旦天下有變，各國諸侯王一定爭謀帝位，只有兵力強盛者才能獲得，我當早爲佈置。於是暗地大制兵器廣積金錢，又遣人與各郡國聯絡，預備起兵。
此時正值閩越王郢起兵攻擊南越，南越遣人求救。武帝使韓安國領兵討之，劉安上書諫阻，武帝不聽。
劉安生有二子，長子名不害，乃是庶出；次子名遷，王后所生。王后姓蓼名荼，甚得寵幸，故立其子遷爲太子。
又有一女名陵，生性聰明，口才甚好，素爲劉安所鍾愛。今欲謀反，乃召其女告知己意，令其前往長安探聽朝廷動靜，隨時報聞。又取出許多金錢交付劉陵，任其使用。
在古代男權社會，謀反事件很少有女子的影子，她們大多數是在家人謀反失敗後被波及的一批人，是被動、可憐的。可是劉陵不同，她積極投入其中，還起到關鍵作用。劉安爲何如此安排?究其原因有兩點：
劉陵依言到了長安。她算是武帝從堂姊妹，當時稱爲翁主，既系宗室，又是女流，可任意出入宮闈。劉陵住在長安無拘無束，由她肆意妄爲。便與安平侯鄂千秋之孫鄂但私通，兩情甚密。劉陵將心事告知鄂但。鄂但爲色所迷百般討好，且私行上書劉安稱臣，並說願盡死力。劉陵既得鄂但，尚不足意，暗地又結識岸頭侯張次公，贈與他許多財物。張次公倒戈相向。至於箇中細節，就不得而知了。
其次女子往往會讓人掉以輕心，放鬆警惕。皇帝爲什麼要求諸侯藩王無詔不得入京?這是爲了安全考慮——如果諸侯可以隨便出入長安，就意味着他手下的軍隊、封國的武裝也會隨時帶進長安，對天子形成威脅;同時京城的官僚體系，也很容易被諸侯滲透，從而爲他所用。
武帝晚年，霍去病曾進言，請求除太子以外的其他皇子速速前去封地，其中一個原因，就是防備他們和京中和官吏達成聯盟，威脅太子的地位。藩王不得入京是出於國法，藩王的兒子入京，也會遭人白眼，因爲在旁人看來，兒子就是老子的代言人。但是女兒不然，一則女人很少參與政治，二則女子無法繼承爵位，再則女子早晚會出嫁。
在這樣的傳統觀念影響下，劉陵入長安，成了非常合理且不被懷疑的事兒。
劉遷漸長，娶王太后外孫女爲妃，就是修成君的女兒金蛾。劉安本意想攀葛附藤，如今着手謀反，而太子妃系皇家之人，做事未免礙眼。於是喚太子劉遷到前吩咐。太子遷聽了父親的話，也不顧平日夫妻情義，藉着小事發怒責備其妃，一連三月，足跡不入房門。
太子妃獨處空房，惟有暗中悲泣。左右近侍見此情形報知劉安。劉安假裝發怒，責太子不該將妃冷落，立迫太子入內，太子遲遲不行。劉安喝令宦者將太子推入房內，立即閉上房門，外面加鎖，嚴飭宮內人等不準擅開，每日飲食均由窗口傳遞。又當面訓飭太子命他夫婦和好。太子妃見阿翁親自送子到來，心中十分感激。
太子遷偷看其妻，情狀也覺可憐，原想與之親近，無奈父親暗中吩咐不許與她親近。太子心中說不出有多痛苦，整日呆坐一旁，入夜和衣而睡。太子妃忍不住近前問訊，太子遷只是閉目不語，也虧他能忍。此時夫婦二人，對面如隔千里，如此又過了三月。太子妃心想太子既對我十分厭棄，我不如回去母家，於是遣人告知劉安自願求去，劉安見她中計心中暗喜，便派人護送她回到長安，且上書武帝陳明其事，此時恰值王太后駕崩，武帝見他夫婦不和，準令離婚。
劉安設計逐了太子妃，心中無所顧慮，正在暢意，誰知意外又生一事。
原來太子劉遷好學劍，自以爲無人可及。聽說郎中雷被素通劍術，欲與他比賽高低，雷被屢辭不獲。兩人比試起來，畢竟劉遷不如雷被，傷及皮膚，於是與雷被有嫌。雷被自知得罪太子，不及免禍，索性潛奔長安，上書揭發劉安謀反。