五十四歲時，在揚州結束了他窮愁潦倒的一生。同時它的作品還有文木山房集十二卷，今存四卷。
關於儒林外史的思想內容的話，吳敬梓生活在清政權已趨穩固的時代，隨着王朝在軍事政治上的步步取得成功，它的文化統制的毒害也愈來愈深。
文土們醉心舉業，股文之外，百不經意。吳敬梓十分憎惡當時士子的熱中科名，以及由此而形成的社會風氣，把希望寄於落拓不得意的文士和自食其力的勞動人民。
也正是懷着這種心情，他寫出了這部卓絕的諷刺儒林外史。而儒林外史共五十五回，現存最早的臥閒草堂刻本，共五十六回，末回乃後人僞作見金和儒林外史跋。
不過需要說明的是，這本書中的人物，大都有當時真人真事做影子，只不過爲了避免清代統治階級的迫害，作者才故意把故事背景說成明代。
像是在閒齋老人的儒林外史序中說：其書以功名富貴爲一篇之骨。有心豔功名富貴而媚人下人者，有倚仗功名富貴而驕人傲人者有假託無意功名富貴，自以爲高，被人看破恥笑者終乃以辭卻功名富貴，品地最上一層爲中流砥柱。
這段話充分的說明了這部諷刺的主題。
因爲這部作品正是以反對科舉和功名富貴爲中心並旁及當時官僚制度下、人倫關係以至整個社會風尚的。
作者在楔子中塑造了元末詩人王冕的形象來“敷陳大義”，“隱括全文”，並作爲自己理想的楷模和臧否人物的標準。
比如王冕出身田家，天文地理經史上的大學問無不精通而又安於貧賤，以賣畫爲生，不與權貴相與。
作者通過他的嘴，抨擊了科舉制度，“這個法卻定的不好，將來讀書人既有此一條榮身之路，把那文行出處都看輕了”。
同時在作者看來，文士們只有象王冕那樣講求“文行出處”，才能兔於“功名富貴”的牢籠，堪稱“品地最上一層”。
這在當時是具有一定的批判意義的。
包括這部作品還寫了羣考取科名的讀書人，他們出仕則爲貪官污吏，居鄉則爲土豪劣紳，從而進步暴露了科舉制度的罪惡，同時也反映了當時政治的窳敗。
像是王惠當了南昌太守，一到任就問：“地方人情，可有什麼出產詞訟裏可也略有些什麼通融”
他念念不忘的是“三年清知府，十萬雪花銀”，衙門裏就滿是“戥子聲、算盤聲、板子聲”，“合城的人，無一個不知道太守的利害，睡ng裏也是怕的”。
高要的湯知縣爲了表示“清廉”，竟枷死向他行賄五十斤牛肉的回教老師父，引起回民鳴鑼罷市。
彭澤縣大姑塘附近兩隻鹽船被搶，告到縣裏，反而捱了知縣的二十大板。
這些官吏就憑藉科舉得意，升官發財，作威作福，而貪狠、蠻橫則成了他們的共同特性。
即使不作官，他們也能以貢生，舉人的特權，通過同年或師生關係，勾結官府，魚肉人民。
退仕的張靜齋就是本鄉的惡棍。嚴貢生橫行鄉里，他強圈別人的豬，沒有借給別人錢卻向人要利息，訛詐船家，霸佔二房產業，是個典型的劣紳。
他們大都是科名蹭蹬的讀書人，以風流名士自居，過着無聊的寄生生活。
還例如婁三、婁四公子因功名失意，滿腹牢騷，回到家鄉，自命爲少年名士，把那些假名士、假高人、假俠客尊爲上賓，結果落了一場沒趣。
無數斗方名士靠胡謅幾句詩，沽名釣譽。連醫生趙雪齋，開頭巾店的景蘭江，鹽務巡商支劍峯也假託名士，趨炎附勢。
作品通過他們的所謂詩酒風流的生活和招搖撞騙的行徑，從另一方面反映了封建文士們的生活真實，指責了科舉給社會帶來的不良後果。
除了儒林羣醜外，還揭示了一些承乎表象下的黑暗現實。
比如書中的官府衙門從上到下貪污成風。“錢到公事辦，火到豬頭爛”，“有了錢就是官”，萬青山由假中書變成了真中書。
象潘三這類的差役，也處處爲非作歹，把持官府，包攬訴訟。
而真正做些好事，較爲清廉的官吏，卻往往沒有好結果，如肖雲仙罰款，湯鎮臺被貶。
至於廣大淳樸善良的人民生活更是痛苦萬分。
並且中還出現了投水自殺的農民，無法安葬母親的楊裁縫，賣了兒子的倪老爹，山中剪徑的木耐夫婦，作者都以深切的同情，描繪了他們活不下去的慘境。
此外儒林外史不僅有揭露，諷刺，而且有寄託作者理想的正面人物。
如杜少卿是個貴公子，在他身上表現了一定程度的叛逆性格。
他慷慨好施，有人向他求助，他就捧出大量的銀子來幫助他，錢花完了，就變賣產業。
他輕視功名富貴和科舉制度，在辭卻徵聘以後，“鄉試也不應，科歲也不考，逍遙自在，做些自己的事”。
他罵那些學裏的秀才作奴才，罵那熱中功名的臧蓼齋作匪類。
他反對多妻。崇敬具有反抗性格的沈瓊枝，稱讚她說：“鹽商富貴奢華，多少士大夫見了就奪魄，你一個弱女子，視如土芥，這就可敬的極了。”
他說：“溱洧之詩，也只是夫婦同遊並非。”並不顧他人的訕笑，與妻子攜手同遊清涼山，體現了一定程度的個的要求。
還有如作品中的沈瓊枝，敢於反抗封建社會的壓迫，以刺繡賣文爲生，自食其力，是個新的女性形象。
此外，如講究文行出處而輕視舉業的虞育德，莊紹光和遲衡山等也是作者所肯定的人物，他們企圖以祭泰伯祠的迂闊舉動，來挽回世道人心，實際表現了吳敬梓思想中的落後一面。
作品中置身功名富貴圈外的小商人和手工勞動者也是儒林羣醜的明顯對照。
牛老爹、卜老爹和鮑文卿等都是忠厚減篤的下層人物。作者借向鼎的口贊鮑文卿說：
“而今的人，可謂江河日下。這些中進士、做翰林的，和他說到傳道窮經，他便說迂而無當和他說到通今博古，他便說雜而不精究竟事君交友的所在，全然看不得，不如我這鮑朋友，他雖生意是賤業，倒頗多君子之行”。