尉遲敬德面如黑炭，擅使鐵鞭，騎烏騅馬，尉遲恭與秦瓊因保護唐太宗李世民免於龍王鬼魂之犯，成爲兩位道教傳統門神。尉遲恭年少時曾爲鐵匠，後世鐵匠常奉之爲守護神。
隋煬帝大業末年，尉遲敬德在高陽參軍討伐暴亂兵衆，一直提拔到朝散大夫。大業十三年617年三月，劉武周起兵反隋，尉遲敬德擔任偏將。武德三年620年，投降李世民，跟隨李世民進攻王世充。
武德四年621年，跟隨李世民討伐竇建德。武德五年622年，又跟隨李世民討伐劉黑闥、徐圓朗。武德九年626年六月四日，跟隨李世民發動玄武門之變，射殺李元吉，後論功行賞，尉遲敬德被定爲頭等。貞觀十一年637年，被授予宣州刺史，改封爲鄂國公。
貞觀十七年643年二月，上表請求回家養老，被朝廷授予開府儀同三司。不久與長孫無忌等二十四人被繪製成肖像陳列在凌煙閣中，尉遲敬德位列第七名。貞觀十九年645年，隨李世民征討高句麗。
尉遲敬德年少時以打鐵爲業。隋煬帝大業末年，在高陽參軍討伐暴亂兵衆，以勇猛聞名，一直提拔到朝散大夫。大業十三年617年三月，馬邑鷹揚府校尉劉武周殺太守王仁恭，起兵反隋。劉武周聞知尉遲敬德作戰勇猛，便將其網羅到自己麾下，擔任偏將。
武德二年619年三月，劉武周在突厥支持下舉兵南下，尉遲敬德也在其中。九月，劉武周佔領太原。尉遲敬德隨宋金剛繼續南下，攻克晉州。十月，又攻佔澮州。
此時夏縣人呂崇茂起兵響應劉武周，擊敗唐右僕射裴寂。李淵令永安王李孝基、工部尚書獨孤懷恩、陝州總管於筠、內史詩郎唐儉等率兵討伐呂崇茂。呂崇茂向宋金剛求援，宋金剛即遣尉遲敬德和尋相率兵潛往夏縣，接應呂崇茂。
尉遲敬德與呂崇茂裏應外合，夾擊唐軍，大敗唐軍，李孝基、獨孤懷恩、於筠、唐儉及行軍總管劉世讓全部被尉遲敬德俘獲，並將要還軍澮州。李世民聞訊後，即派兵部尚書殷開山、總管秦叔寶等在美良川北，截擊尉遲敬德軍，結果尉遲敬德軍大敗，僅僅與尋相隻身脫逃，其衆全部被唐軍所俘。
武德三年620年，李世民在柏壁城討伐劉武周，劉武周命令尉遲敬德和宋金剛到介休縣抵抗唐軍。結果宋金剛戰敗，逃往突厥，尉遲敬德則據守介休縣城。李世民派遣任城王李道宗、宇文士及進城勸降，尉遲敬德遂與尋相以介休、永安降唐。李世民見尉遲敬德來降，非常高興，任命他爲右一府統軍，跟隨李世民到東都洛陽進攻王世充。
武德三年620年七月，李世民奉命率軍東征割據洛陽的鄭帝王世充。九月，尋相和劉武周手下的一些舊將相繼叛變逃走，唐朝諸將認爲尉遲敬德也必然會叛逃，就把其關押在軍中。
行臺左僕射屈突通、尚書殷開山都說“尉遲敬德剛剛投降，思想感情還沒有歸順。這人非常勇猛剽悍，關押的時間又長，已被我們猜疑，必然產生怨恨。留着他只怕會留下後患，請立即殺了他。”
當天，尉遲敬德陪同李世民到榆窠打獵，碰上王世充帶領幾萬步兵騎兵前來挑戰。王世充部下驍將單雄信帶領騎兵直奔李世民，尉遲敬德驅馬衝上前去，大吼一聲，斜刺裏一槍把單雄信挑下馬來。鄭軍稍微退卻，尉遲敬德保護着李世民殺出包圍後，又帶領騎兵跟王世充作戰，幾個回合後，王世充部衆潰散，其手下將領陳智略被俘，還俘虜了手持長矛的騎兵六千人。
李世民對尉遲敬德說“正當人們要我相信您必然叛離的時候，上天開導我怎樣向人們驗證我的判斷，特地予以證實，行善得福已驗證了，因果回報何等迅速啊。”特地賜給他金銀一箱，此後恩賜日益增加。
尉遲敬德善於奪取、躲避馬槊，每當單人匹馬衝進敵陣，敵人的馬槊一齊刺來，始終不能刺到他，他還能奪過敵人的馬槊，回手刺殺敵人。所以當天救李世民突出重圍，他並沒有受傷。齊王李元吉也善於騎在馬上使用馬槊，聽說尉遲敬德也會此道就不以爲然，要親自比試，就讓人拿掉馬槊頂端的刀刃用槊杆比試。
尉遲敬德說“即使安上刀刃，您也刺不着我，所以請您不要拿掉，我的當然要拿掉刀刃。”李元吉終究沒有刺到他。李世民問他“奪取馬槊、躲避馬槊，哪種難些”尉遲敬德回答說“奪取困難些。”於是李世民命令他表演奪取李元吉手中的馬槊。李元吉手執馬槊長驅駿馬，一心想刺着尉遲敬德，但尉遲敬德沒一會兒功夫就連續三次奪得了李元吉的馬槊。李元吉一向驍勇，雖然口裏讚歎，心裏卻深深感到恥辱。
武德四年621年，竇建德在板渚紮營，李世民準備挑動他出戰，預先讓李勣、程咬金、秦叔寶等人的部隊埋伏起來。李世民拿着弓箭，尉遲敬德握着長矛，到竇建德營壘跟前大聲呼叫，叫得他全軍都聽到。竇建德的將士們驚恐不安，衝出來幾千名騎兵，李世民打打退退，前後射死了幾個敵人，尉遲敬德也刺死了十多個敵人，就把敵人誘進了伏擊圈。
於是與李勣等人的部隊一起奮力攻打，敵軍大敗。王世充哥哥的兒子、僞夏國的代王王琬叫人到竇建德的營帳，牽來隋煬帝騎過的那匹毛色青白相間的馬騎上，鎧甲非常華美，遠遠地跑在隊伍的前頭當衆炫耀。
李世民說“那傢伙騎的，真是好馬。”尉遲敬德請求去奪過來，就同高甑生、梁建方三人驅馬直奔敵軍，活捉了王琬，牽着那匹馬回來，敵軍沒人敢來阻攔。
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