尚且，包拯亦着實是一好學子弟，早年間於南城修仁裏時，在嫂娘平日裏的傳授下已經識得些許字句，後來包播返回南城，數月來，又得兄長閒暇時的教導下已將《千字文》等啓蒙讀物攝取於心，董先生隨將《論語》、《詩經》等教授來讀。因包拯讀書孜孜不倦，常常廢寢忘食，手不釋卷，至數年間，府上所藏典籍悉數通讀。待到十七八歲時已經熟讀諸子百家，更因時有與鄉紳秀士討論學術，總是信手成章，文理通達，使得令儀與鄰里鄉親皆歎服不止。
隨着包拯漸漸步入成年，擇定良辰吉日，邀請貴賓，親朋好友以及鄉里官紳齊到宗室行得加冠禮，並取表字希仁。——然至如今包拯的親事尚無着落，爹孃卻早已爲此操心不已，總是高不成低不就，大戶人家姑娘聽聞包三郎面黑，甚爲醜陋，皆不願與他談婚論嫁，可小戶人家女郎感情門不當戶不對，令儀夫婦又不大樂意。不過，此事對於包拯來說，他反倒不甚關心，時而高坐於樓閣，時而漫步於亭園水榭，依舊讀書不倦。直到包拯二十四歲時，方纔與包母張氏一族弟之女談成婚事，遂邀親朋好友，鄰里宗親歡聚一堂，將小張氏娶入府來。可憐小張氏自幼體弱多病，婚後不出兩年，尚無子嗣，竟因病而卒。
然而此時，包拯得知邑民富人曹誠早於大中祥符二年建立南京應天書院，特聘得儒學世家戚同文之孫戚舜賓爲主院，博延衆生，講習甚盛，如今又正待生員，遂同爹孃商榷欲前往南京應天書院進一步深造。爹孃念及包拯讀書一向刻苦用功，想必將來定有所作爲，故欣然應諾。
包拯思將遠行，於是特地前往小硯山拜別董濬先生。至先生隱居之處，但看山巒奇秀，竹樹蒼翠，于山前竹林之下置起茅廬數間，有溪流沿舍前潺潺而下。包拯踱步竹橋，行至門下，扣門訪問童子，幸得先生在家。隨童子而入，來至先生足下，拜見過先生之後，促膝而談。董先生得知包拯望赴南京應天書院進一步求學讀書，對弟子如此勤攻好學，必將成大器，亦甚是讚許。董先生又問及包拯此番獨自遠行，至南京應天書院求學，可否有引薦之人？包拯直言南京地界尚無熟人。董先生遂言及自己有一胞弟，姓名董浩，字百源，多年來棄官從商，現正居南京應天府，便書信一封令包拯代爲拜訪，亦易於獲得些許關照。包拯對此更是感激不盡，便收藏了書信，拜別了董先生，回至包府，打點好行囊，辭別了爹孃，攜上書僮小易，取道往南京應天府而行。
包拯攜書僮小易一路隨官道晝行夜宿，又正值春光明媚時節，過往客商甚多；再則，包拯向來中規中矩，處事嚴謹，沿途行來確也相安無事，不出半月就到得南京應天府。遂經人打探董先生胞弟董浩住址，輾轉來至南湖畔，到得董府門下，敲門隨僕人通報道：
“我乃董叔叔家兄百川先生之弟子包拯，今於廬州合肥至此求學，特此持百川先生書信前來拜見。”
不多時，便得僕人復返引包拯進入府來，但見樓閣廊榭，崢嶸軒峻；府內佈局新穎，豪華氣派。包拯隨僕人來至客廳，拜見過董浩，並遞上其家兄書信。董浩接過信去，遂邀包拯起身坐定，先問過家兄近況後，遂又當面拆信閱覽。見信中極言眼前此子才華出衆，品學兼優，更勤於讀書，將來必成大器；今番此子前來南京應天書院求學，知弟居南京應天府已久，必然各方面懂得打點，故今委弟多加照應。
董浩看完書信罷，於是言及應天書院尚有幾日方纔開學授課，再則書院離府上僅數步之遙，便令包拯權且居於府上，亦便宜照應。包拯應諾，遂遣下人喚上包拯書僮一道去打理房間。這時董夫人又派丫鬟前來傳話，告知酒菜已置備停當，待引包拯前往拜見過董夫人，便一併入席，爲包拯接風洗塵。
董浩與夫人育有一子一女，子長名董燏，字晨輝，今已成家受命於外。現僅小女留於足下，此女取名董妙貞，生於真宗鹹平四年，小包拯兩歲，現今二十四歲。董姑娘自幼勤於讀書識字，有很高的文化才學和禮教修養。因而董浩夫婦將之視着掌上明珠，不肯輕易許人，故今依舊待字閨中，未曾婚配。
因應天書院尚未開學授課，包拯便權且於董府閒住幾日。又因董姑娘性格爽朗，爲人雍容大雅，聽聞府上從廬州合肥來一位包黑公子，乃是伯父的得意門生，遂徑直的走出閨閣來看。見得包拯身長七尺，魁吾挺拔，眉宇間生得一彎新月，面目亦確實黑得好看，當面就笑逐顏開。包拯見董姑娘生得端莊秀麗，雍容大方，且性情爽朗，亦甚是可人。董浩夫婦已識得包拯不僅爲人至誠厚道，且品學兼備，確實是一出類拔萃的青年才俊，故而並無責怪，任憑二人交往之。待過得幾日，包拯將往應天書院就學讀書，董姑娘亦定然出閨閣相送。包拯又豈是願意至此分離，任憑吩咐，每日下學，務必返回董府居住。
應天書院乃設立於鬧市之中，周邊商賈雲集，沿街叫賣聲不斷，店鋪間各式商品琳琅滿目，一派繁華景象。況且距離董府僅半里之遙，往來自是便利，因又眷念於董府上下殷勤款待，故此，包拯自是甘心寄居董府。再則，包拯向來稟性峭直，處世謹慎，與人交往不隨意附和，亦不以巧言令色取悅人，以至於應天書院中唯與汾州介休學子文彥博相善。故每當下學便徑直回至董府，或獨自於屋中潛心攻讀，或遊於亭園樓閣間隨董姑娘攀談討論，生活過得反倒愜意。
董浩夫婦見二人在一起情投意合，親密融洽，遂探明得二人意向，並聯系得令儀夫婦，可商榷二人親事。令儀夫婦聞知董姑娘性情爽朗，爲人雍容大雅，且頗具禮儀修養，又乃董先生胞弟府上千金，自是滿心歡喜，便趕緊委以媒人，聘請三書六禮，無一虧缺。待到包拯學業完成，隨董浩夫婦攜小女與包拯同赴廬州合肥，爲二人擇定良辰吉日，永結秦晉之好。締此良緣，親朋好友，鄰里宗親亦無不到府祝賀一番。
婚後，董氏知公婆年邁，處事已力不從心，遂主動承擔起府上事務，亦好讓夫君安心研究學問。且小夫妻倆感情甚篤，時有促膝攀談，形影不離。又虧得董氏頗有才學，常於討論中提出不少見地，更讓包拯受益匪淺，令儀夫婦聞知無不歡心。鄰里鄉親亦讚許不已。
光陰荏苒，轉眼便是兩三載，正值仁宗天聖五年新春，朝廷將再度開科取士。一日，雪園中方見梅花初綻，包拯與妻又閒來無事於亭榭間談論詩詞。因董氏稟性爽朗詼諧，有時常喜好逗趣尋樂。這不，只因包拯生來面黑，時有親朋或長者雅稱他作“包黑子”。此日，董氏再度聽得，伺機著作一闋《浣溪沙》，並含笑吟道：
“公子本來文曲星，子時生得廚神迎，烏雲蔽月道難行。
“滾予一身鍋底黑，家親秉燭鬧不明，可憐婆子一般青。”
包拯一聽，連聲喝彩道：“好，好，此乃不愧一屋黑也！”然隨即又感嘆道：“現今正值朝廷開科取士，自是有意求取功名，只因念及雙親年邁，實不忍遠離。”
董氏聽後亦很感慨，便對夫君道：“大丈夫當爲君上效力，奴家自當像對親生父母一般侍奉雙親，夫君可放心去應試科舉。”
包拯見妻如此誠心，隨依其言。於是進正堂拜別爹孃，爹孃亦知三郎有此壯志，心中自是欣慰，只將沿路行程叮囑一番。拯遂再次打點起行囊，留下賢妻於府裏照料雙親，自攜上書僮小易趕赴京城應試科舉而去。